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Divergente Synthese von B,N,B‐Benzo[4]helicenen durch intramolekulare Borylierung unter sequenzieller B‐Mes‐Bindungsspaltung.
In: Angewandte Chemie, Jg. 132 (2020-02-17), Heft 8, S. 3181-3185
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Symmetrisch und unsymmetrisch substituierte B,N,B‐Benzo[4]helicene konnten in einem dreistufigen Verfahren, ausgehend von N(tolyl)3, in hohen Ausbeuten hergestellt werden (sieben Beispiele). Die unerwartete Reaktivität des Borinsäure‐funktionalisierten 1,4‐B,N‐Anthracens 1 gegen BBr3 erlaubte die einfache Herstellung der Brom‐B,N,B‐benzo[4]helicene 2 a/b durch intramolekulare Borylierung und stufenweisen B‐Mes‐Bindungsbruch. Umsetzung der reaktiven Verbindungen 2 a/b mit Ar‐Li ermöglichte die hoch divergente Synthese von symmetrisch/unsymmetrisch funktionalisierten B,N,B‐Helicenen. Eine Kombination aus hohen Quantenausbeuten und kleinem ΔEST‐Wert unterstreicht das Potenzial der neuen Verbindungen als TADF‐Emitter für organische Leuchtdioden. [ABSTRACT FROM AUTHOR]
Titel: |
Divergente Synthese von B,N,B‐Benzo[4]helicenen durch intramolekulare Borylierung unter sequenzieller B‐Mes‐Bindungsspaltung.
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Autor/in / Beteiligte Person: | Knöller, Julius A. ; Meng, Guoyun ; Wang, Xiang ; Hall, David ; Pershin, Anton ; Beljonne, David ; Olivier, Yoann ; Laschat, Sabine ; Zysman‐Colman, Eli ; Wang, Suning |
Link: | |
Zeitschrift: | Angewandte Chemie, Jg. 132 (2020-02-17), Heft 8, S. 3181-3185 |
Veröffentlichung: | 2020 |
Medientyp: | academicJournal |
ISSN: | 0044-8249 (print) |
DOI: | 10.1002/ange.201912340 |
Sonstiges: |
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