Pentacycloundecane derived hydroxy acid peptides: a new class of irreversible non-scissile ether bridged type isoster as potential HIV-1 wild type C-SA protease inhibitors.

Karpoormath, R ; Sayed, Y ; et al.

In: Bioorganic chemistry, Jg. 40 (2012-02-01), Heft 1, S. 19-29

academicJournal

Novel peptides incorporating the PCU derived hydroxy acid (5-hydroxy-4-oxahexacyclo[5.4.1.0(2,6).0(3,10).0(5,9).0(8,11)]dodecane) were synthesized and their activity against the resistance-prone wild type C-South African (C-SA) HIV-protease is reported. The attachment of peptides and peptoids to the PCU derived hydroxy acid resulted in a series of structurally diverse promising HIV-1 protease inhibitors. Amongst the nine novel compounds, 16, 17, 20 and 23 gave IC(50) values ranging from 0.6 to 5.0 μM against the wild type C-SA HIV-1 protease enzyme. Docking studies and molecular dynamic (MD) simulations have been carried out in order to understand the binding mode of the PCU moiety at the active site of the HIV protease enzyme. A conserved hydrogen bonding pattern between the PCU derived hydroxy ether and the active site residues, ASP25/ASP25', was observed in all active compounds.

Titel:	Pentacycloundecane derived hydroxy acid peptides: a new class of irreversible non-scissile ether bridged type isoster as potential HIV-1 wild type C-SA protease inhibitors.
Autor/in / Beteiligte Person:	Karpoormath, R ; Sayed, Y ; Govender, P ; Govender, T ; Kruger, HG ; Soliman, MES ; Maguire, GEM
Zeitschrift:	Bioorganic chemistry, Jg. 40 (2012-02-01), Heft 1, S. 19-29
Veröffentlichung:	Amsterdam : Elsevier ; <i>Original Publication</i>: New York, London, Academic Press., 2012
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1090-2120 (electronic)
DOI:	10.1016/j.bioorg.2011.08.002
Schlagwort:	Amino Acid Sequence Binding Sites Catalytic Domain Enzyme Activation drug effects HIV Protease metabolism HIV Protease Inhibitors chemical synthesis HIV Protease Inhibitors pharmacology Humans Molecular Dynamics Simulation Peptides chemical synthesis Peptides pharmacology Ether chemistry HIV Protease chemistry HIV Protease Inhibitors chemistry HIV-1 enzymology Hydroxy Acids chemistry Peptides chemistry
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [Bioorg Chem] 2012 Feb; Vol. 40 (1), pp. 19-29. <i>Date of Electronic Publication: </i>2011 Aug 16. MeSH Terms: Ether / chemistry ; HIV Protease / chemistry ; HIV Protease Inhibitors / chemistry ; HIV-1 / enzymology ; Hydroxy Acids / chemistry ; Peptides / chemistry ; Amino Acid Sequence ; Binding Sites ; Catalytic Domain ; Enzyme Activation / drug effects ; HIV Protease / metabolism ; HIV Protease Inhibitors / chemical synthesis ; HIV Protease Inhibitors / pharmacology ; Humans ; Molecular Dynamics Simulation ; Peptides / chemical synthesis ; Peptides / pharmacology Substance Nomenclature: 0 (HIV Protease Inhibitors) ; 0 (Hydroxy Acids) ; 0 (Peptides) ; 0F5N573A2Y (Ether) ; EC 3.4.23.- (HIV Protease) ; EC 3.4.23.- (p16 protease, Human immunodeficiency virus 1) Entry Date(s): Date Created: 20111011 Date Completed: 20120514 Latest Revision: 20210115 Update Code: 20240513

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