Investigation into novel thiophene- and furan-based 4-amino-7-chloroquinolines afforded antimalarials that cure mice.

Opsenica, IM ; Verbić, TŽ ; et al.

In: Bioorganic & medicinal chemistry, Jg. 23 (2015-05-01), Heft 9, S. 2176-86

academicJournal

We herein report the design and synthesis of a novel series of thiophene- and furan-based aminoquinoline derivatives which were found to be potent antimalarials and inhibitors of β-hematin polymerization. Tested compounds were 3-71 times more potent in vitro than CQ against chloroquine-resistant (CQR) W2 strain with benzonitrile 30 being as active as mefloquine (MFQ), and almost all synthesized aminoquinolines (22/27) were more potent than MFQ against multidrug-resistant (MDR) strain C235. In vivo experiments revealed that compound 28 showed clearance with recrudescence at 40 mg/kg/day, while 5/5 mice survived in Thompson test at 160 mg/kg/day.

Titel:	Investigation into novel thiophene- and furan-based 4-amino-7-chloroquinolines afforded antimalarials that cure mice.
Autor/in / Beteiligte Person:	Opsenica, IM ; Verbić, TŽ ; Tot, M ; Sciotti, RJ ; Pybus, BS ; Djurković-Djaković, O ; Slavić, K ; Šolaja, BA
Zeitschrift:	Bioorganic & medicinal chemistry, Jg. 23 (2015-05-01), Heft 9, S. 2176-86
Veröffentlichung:	Oxford : Elsevier Science ; <i>Original Publication</i>: Oxford : New York : Pergamon Press, c1993-, 2015
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1464-3391 (electronic)
DOI:	10.1016/j.bmc.2015.02.061
Schlagwort:	Aminoquinolines chemical synthesis Aminoquinolines chemistry Animals Antimalarials chemical synthesis Antimalarials chemistry Cell Proliferation drug effects Dose-Response Relationship, Drug Furans chemistry Hep G2 Cells Humans Macrophages drug effects Mice Molecular Structure Parasitic Sensitivity Tests Structure-Activity Relationship Thiophenes chemistry Aminoquinolines pharmacology Antimalarials pharmacology Furans pharmacology Plasmodium berghei drug effects Thiophenes pharmacology
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [Bioorg Med Chem] 2015 May 01; Vol. 23 (9), pp. 2176-86. <i>Date of Electronic Publication: </i>2015 Mar 07. MeSH Terms: Aminoquinolines / pharmacology ; Antimalarials / pharmacology ; Furans / pharmacology ; Plasmodium berghei / drug effects ; Thiophenes / *pharmacology ; Aminoquinolines / chemical synthesis ; Aminoquinolines / chemistry ; Animals ; Antimalarials / chemical synthesis ; Antimalarials / chemistry ; Cell Proliferation / drug effects ; Dose-Response Relationship, Drug ; Furans / chemistry ; Hep G2 Cells ; Humans ; Macrophages / drug effects ; Mice ; Molecular Structure ; Parasitic Sensitivity Tests ; Structure-Activity Relationship ; Thiophenes / chemistry Contributed Indexing: Keywords: Aminoquinoline inhibitors; Chemotherapy; Cytotoxicity; Furan; Malaria; P. berghei; Thiophene; β-Hematin polymerization inhibitors Substance Nomenclature: 0 (Aminoquinolines) ; 0 (Antimalarials) ; 0 (Furans) ; 0 (Thiophenes) ; UC0XV6A8N9 (furan) Entry Date(s): Date Created: 20150325 Date Completed: 20160212 Latest Revision: 20150414 Update Code: 20231215

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