Einzeltreffer — DigiBib

We report a method for the highly enantioselective CuH-catalyzed allylation of ketones that employs terminal allenes as allylmetal surrogates. Ketones and allenes bearing diverse and sensitive functional groups are efficiently coupled with high stereoselectivity and exclusive branched regioselectivity. In stoichiometric experiments, each elementary step of the proposed hydrocupration-addition-metathesis mechanism can be followed by NMR spectroscopy.

Titel:	A Regio- and Enantioselective CuH-Catalyzed Ketone Allylation with Terminal Allenes.
Autor/in / Beteiligte Person:	Tsai, EY ; Liu, RY ; Yang, Y ; Buchwald, SL
Zeitschrift:	Journal of the American Chemical Society, Jg. 140 (2018-02-14), Heft 6, S. 2007-2011
Veröffentlichung:	Washington, DC : American Chemical Society ; <i>Original Publication</i>: Easton, Pa. [etc.], 2018
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1520-5126 (electronic)
DOI:	10.1021/jacs.7b12271
Schlagwort:	Catalysis Magnetic Resonance Spectroscopy Models, Molecular Oxidation-Reduction Stereoisomerism Alkadienes chemistry Allyl Compounds chemistry Copper chemistry Ketones chemistry
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, N.I.H., Extramural; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [J Am Chem Soc] 2018 Feb 14; Vol. 140 (6), pp. 2007-2011. <i>Date of Electronic Publication: </i>2018 Feb 02. MeSH Terms: Alkadienes / chemistry ; Allyl Compounds / chemistry ; Copper / chemistry ; Ketones / chemistry ; Catalysis ; Magnetic Resonance Spectroscopy ; Models, Molecular ; Oxidation-Reduction ; Stereoisomerism Comments: Erratum in: J Am Chem Soc. 2018 May 16;140(19):6184. doi: 10.1021/jacs.8b04366. (PMID: 29737849) References: Chem Asian J. 2007 Jun 4;2(6):692-8. (PMID: 17523136) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jul 13;54(29):8525-8. (PMID: 26031224) ; J Am Chem Soc. 2016 Aug 10;138(31):9787-90. (PMID: 27454393) ; Science. 2012 Apr 20;336(6079):324-7. (PMID: 22442385) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Jul 8;52(28):7177-80. (PMID: 23733272) ; J Am Chem Soc. 2010 Jun 16;132(23):7852-3. (PMID: 20481528) ; J Am Chem Soc. 2016 Apr 20;138(15):5024-7. (PMID: 27042864) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(46):8679-82. (PMID: 19816902) ; J Am Chem Soc. 2015 Mar 11;137(9):3161-4. (PMID: 25734220) ; Org Lett. 2010 Jun 4;12(11):2514-6. (PMID: 20459077) ; J Am Chem Soc. 2008 Nov 5;130(44):14891-9. (PMID: 18841896) ; J Am Chem Soc. 2008 May 21;130(20):6340-1. (PMID: 18444616) ; J Am Chem Soc. 2007 Mar 14;129(10):2752-3. (PMID: 17309263) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(16):3037-9. (PMID: 18338347) ; Org Lett. 2008 Jul 3;10(13):2705-8. (PMID: 18533665) ; J Am Chem Soc. 2007 Dec 12;129(49):15134-5. (PMID: 18020342) ; J Am Chem Soc. 2006 Dec 27;128(51):16448-9. (PMID: 17177363) ; Chem Soc Rev. 2016 Aug 8;45(16):4552-66. (PMID: 26808300) ; J Am Chem Soc. 2012 Sep 26;134(38):15700-3. (PMID: 22985393) ; Chirality. 2003 Jan;15(1):68-70. (PMID: 12467045) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2010 Dec 17;49(51):9814-5. (PMID: 20967811) ; Org Lett. 2009 Dec 3;11(23):5374-7. (PMID: 19877705) ; Org Lett. 2007 Feb 1;9(3):381-4. (PMID: 17249767) ; J Am Chem Soc. 2013 Oct 23;135(42):15746-9. (PMID: 24106781) ; Science. 2016 Oct 21;354(6310):. (PMID: 27846504) ; Chem Commun (Camb). 2015 Aug 21;51(65):13020-3. (PMID: 26179158) ; J Am Chem Soc. 2005 May 25;127(20):7320-1. (PMID: 15898774) ; J Org Chem. 2007 Jul 6;72(14):5227-33. (PMID: 17559275) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Nov 2;55(45):14077-14080. (PMID: 27723269) ; J Am Chem Soc. 2017 Feb 15;139(6):2192-2195. (PMID: 28117996) ; Org Lett. 2013 Jul 19;15(14):3790-3. (PMID: 23841678) ; J Am Chem Soc. 2007 Jun 13;129(23):7439-43. (PMID: 17503823) ; J Am Chem Soc. 2014 Aug 27;136(34):11902-5. (PMID: 25075434) ; J Am Chem Soc. 2006 Oct 4;128(39):12660-1. (PMID: 17002355) ; J Am Chem Soc. 2015 Apr 15;137(14):4666-9. (PMID: 25826004) ; Top Organomet Chem. 2011 Jan 1;34(2011):107-138. (PMID: 21822399) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Dec 4;56(49):15703-15707. (PMID: 29052303) ; Chem Commun (Camb). 2008 Jul 21;(27):3101-17. (PMID: 18594713) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Sep 26;55(40):12148-9. (PMID: 27490748) ; Chem Rev. 2011 Dec 14;111(12):7774-854. (PMID: 21923136) ; J Am Chem Soc. 2017 Jun 21;139(24):8114-8117. (PMID: 28603973) ; Chem Rev. 2008 Aug;108(8):2853-73. (PMID: 18570481) ; J Am Chem Soc. 2011 Feb 2;133(4):1141-4. (PMID: 21175178) ; Org Lett. 2008 Mar 6;10(5):1033-5. (PMID: 18254642) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(4):771-4. (PMID: 18069711) ; J Am Chem Soc. 2017 Jun 21;139(24):8126-8129. (PMID: 28565905) ; Chem Rev. 2008 Aug;108(8):2916-27. (PMID: 18616323) ; Nat Chem. 2016 Aug;8(8):768-77. (PMID: 27442282) ; Chem Rev. 2003 Aug;103(8):2763-94. (PMID: 12914480) ; J Am Chem Soc. 2004 Jul 28;126(29):8910-1. (PMID: 15264818) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jan 4;55(1):48-57. (PMID: 26661678) ; J Am Chem Soc. 2002 Jun 12;124(23):6536-7. (PMID: 12047165) ; J Am Chem Soc. 2009 Apr 15;131(14):5054-5. (PMID: 19317402) ; J Am Chem Soc. 2005 Oct 26;127(42):14556-7. (PMID: 16231892) ; Chem Sci. 2017 Aug 1;8(8):5240-5247. (PMID: 28959423) ; J Am Chem Soc. 2015 Sep 9;137(35):11262-5. (PMID: 26316158) ; Org Lett. 2012 May 4;14(9):2218-21. (PMID: 22506841) ; Org Lett. 2005 Jun 23;7(13):2743-5. (PMID: 15957936) ; J Am Chem Soc. 2016 Jul 13;138(27):8372-5. (PMID: 27346525) ; Science. 2016 Jul 8;353(6295):144-50. (PMID: 27284169) ; Nat Chem. 2011 Apr;3(4):287-90. (PMID: 21430686) ; J Am Chem Soc. 2009 May 27;131(20):6916-7. (PMID: 19453190) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Oct 4;52(41):10830-4. (PMID: 24038866) ; Acc Chem Res. 2009 Feb 17;42(2):367-78. (PMID: 19154154) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Aug 8;55(33):9610-9614. (PMID: 27273249) ; Org Process Res Dev. 2011 Nov 18;15(6):1236-1242. (PMID: 22125398) ; J Am Chem Soc. 2011 Jul 13;133(27):10582-6. (PMID: 21627316) ; Nature. 2016 Apr 21;532(7599):353-6. (PMID: 27018656) ; Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1710-3. (PMID: 23527954) ; Chem Rev. 2013 Jan 9;113(1):271-401. (PMID: 23110495) ; J Am Chem Soc. 2012 May 23;134(20):8428-31. (PMID: 22563725) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jun 12;56(25):7242-7246. (PMID: 28510287) ; J Am Chem Soc. 2007 Oct 24;129(42):12678-9. (PMID: 17900123) ; Chem Rev. 2013 Jul 10;113(7):5595-698. (PMID: 23540914) ; J Am Chem Soc. 2010 May 19;132(19):6638-9. (PMID: 20420398) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Sep 19;55(39):11912-6. (PMID: 27539673) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2013 May 3;52(19):5046-51. (PMID: 23553989) ; J Am Chem Soc. 2016 Apr 27;138(16):5238-41. (PMID: 27079149) ; Science. 2015 Jul 3;349(6243):62-6. (PMID: 26138973) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Apr 27;54(18):5465-9. (PMID: 25757459) ; Chemistry. 2014 Jun 2;20(23):7122-7. (PMID: 24737394) Grant Information: R01 GM046059 United States GM NIGMS NIH HHS; R01 GM058160 United States GM NIGMS NIH HHS; R35 GM122483 United States GM NIGMS NIH HHS; R37 GM046059 United States GM NIGMS NIH HHS Substance Nomenclature: 0 (Alkadienes) ; 0 (Allyl Compounds) ; 0 (Ketones) ; 4AV0LZ8QKB (propadiene) ; 789U1901C5 (Copper) Entry Date(s): Date Created: 20180130 Date Completed: 20180717 Latest Revision: 20240610 Update Code: 20240610 PubMed Central ID: PMC5821421

Klicken Sie ein Format an und speichern Sie dann die Daten oder geben Sie eine Empfänger-Adresse ein und lassen Sie sich per Email zusenden.

BibTeX Citavi, JabRef, u.a.
(Literaturverwaltung)

PDF kein Volltext!
(Merkzettel, Notizen)

RIS Endnote, Citavi u.a.
(Literaturverwaltung)

MODS
(XML zur Weiterverarbeitung)

oder

Wählen Sie das für Sie passende Zitationsformat und kopieren Sie es dann in die Zwischenablage, lassen es sich per Mail zusenden oder speichern es als PDF-Datei.

Gewünschter Zitations-Stil:

oder

Bitte prüfen Sie, ob die Zitation formal korrekt ist, bevor Sie sie in einer Arbeit verwenden. Benutzen Sie gegebenenfalls den "Exportieren"-Dialog, wenn Sie ein Literaturverwaltungsprogramm verwenden und die Zitat-Angaben selbst formatieren wollen.

A Regio- and Enantioselective CuH-Catalyzed Ketone Allylation with Terminal Allenes.