Einzeltreffer — DigiBib

The optimization of nonlinear optical properties for "real-life" applications remains a key challenge for both experimental and theoretical approaches. In particular, for two-photon processes, maximizing the two-photon action cross section (TPACS), the figure of merit for two-photon bioimaging spectroscopy, requires simultaneously controlling all its components. In the present Letter, a series of difluoroborates presenting various heterocyclic rings as an electron acceptor have been synthesized and their absorption, fluorescence, photoisomerization, and two-photon absorption features have been analyzed using both experimental and theoretical approaches. Our results demonstrate that the TPACS values can be fine-tuned by changing the position of a single heteroatom, which alters the fluorescence quantum yields without changing the intrinsic two-photon absorption cross section. This approach offers a new strategy for optimizing TPACS.

Titel:	Controlling Two-Photon Action Cross Section by Changing a Single Heteroatom Position in Fluorescent Dyes.
Autor/in / Beteiligte Person:	Ośmiałowski, B ; Petrusevich, EF ; Antoniak, MA ; Grela, I ; Bin Jassar, MA ; Nyk, M ; Luis, JM ; Jędrzejewska, B ; Zaleśny, R ; Jacquemin, D
Zeitschrift:	The journal of physical chemistry letters, Jg. 11 (2020-08-06), Heft 15, S. 5920-5925
Veröffentlichung:	Washington, D.C. : American Chemical Society, 2020
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1948-7185 (electronic)
DOI:	10.1021/acs.jpclett.0c01438
Schlagwort:	Furans chemistry Isomerism Models, Molecular Molecular Structure Photochemical Processes Photons Spectrometry, Fluorescence Structure-Activity Relationship Borates chemistry Cinnamates chemistry Fluorescent Dyes chemistry
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article Language: English [J Phys Chem Lett] 2020 Aug 06; Vol. 11 (15), pp. 5920-5925. <i>Date of Electronic Publication: </i>2020 Jul 13. MeSH Terms: Borates / chemistry ; Cinnamates / chemistry ; Fluorescent Dyes / *chemistry ; Furans / chemistry ; Isomerism ; Models, Molecular ; Molecular Structure ; Photochemical Processes ; Photons ; Spectrometry, Fluorescence ; Structure-Activity Relationship References: Phys Chem Chem Phys. 2017 Feb 22;19(8):5705-5708. (PMID: 28177027) ; J Org Chem. 2007 Jul 6;72(14):5244-59. (PMID: 17559278) ; Chem Rev. 2003 Oct;103(10):3899-4032. (PMID: 14531716) ; PLoS One. 2012;7(12):e51980. (PMID: 23251670) ; Chemistry. 2010 Mar 22;16(12):3770-82. (PMID: 20162646) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Feb 24;53(9):2290-310. (PMID: 24482312) ; Org Lett. 2018 Aug 17;20(16):4875-4879. (PMID: 30079733) ; Chem Soc Rev. 2014 Jul 7;43(13):4778-823. (PMID: 24733589) ; J Chem Theory Comput. 2018 Jul 10;14(7):3677-3685. (PMID: 29852067) ; J Phys Chem A. 2009 Dec 10;113(49):13633-44. (PMID: 19856937) ; J Chem Theory Comput. 2011 Aug 9;7(8):2498-506. (PMID: 26606624) ; Chem Rev. 2007 Nov;107(11):4891-932. (PMID: 17924696) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(18):3244-66. (PMID: 19370705) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(7):1184-201. (PMID: 18092309) ; Nat Biotechnol. 2001 Apr;19(4):316-7. (PMID: 11283581) ; J Phys Chem B. 2015 Jan 29;119(4):1515-22. (PMID: 25531561) ; Science. 1990 Apr 6;248(4951):73-6. (PMID: 2321027) ; J Org Chem. 2019 Jun 7;84(11):6565-6575. (PMID: 30807159) ; Chem Soc Rev. 2012 Feb 7;41(3):1130-72. (PMID: 21796324) ; Chem Soc Rev. 2015 Jul 21;44(14):4953-72. (PMID: 25801415) ; Chem Rev. 2015 Jun 10;115(11):5014-55. (PMID: 25938620) ; Chem Soc Rev. 2012 Mar 7;41(5):1809-25. (PMID: 22008710) ; Inorg Chem. 2017 Oct 16;56(20):12514-12519. (PMID: 28948793) ; J Org Chem. 2016 Mar 18;81(6):2280-92. (PMID: 26894766) ; Science. 1989 Aug 25;245(4920):843-5. (PMID: 17773360) ; Phys Chem Chem Phys. 2012 Jan 21;14(3):1156-65. (PMID: 22127437) ; Photochem Photobiol Sci. 2016 Jan;15(1):117-28. (PMID: 26692103) Substance Nomenclature: 0 (Borates) ; 0 (Cinnamates) ; 0 (Fluorescent Dyes) ; 0 (Furans) ; FCD0VD8ALF (2-methyltetrahydrofuran) ; H429WZ9FBQ (fluoroboric acid) Entry Date(s): Date Created: 20200707 Date Completed: 20210419 Latest Revision: 20210419 Update Code: 20240513 PubMed Central ID: PMC7460565

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Controlling Two-Photon Action Cross Section by Changing a Single Heteroatom Position in Fluorescent Dyes.