Synthesis of 2-Thio-Substituted 1,6-Diazabicyclo[3.2.1]octane Derivatives, Potent β-Lactamase Inhibitors.

Fujiu, M ; Yokoo, K ; et al.

In: The Journal of organic chemistry, Jg. 85 (2020-08-07), Heft 15, S. 9650-9660

academicJournal

Approval of avibactam by the FDA has led to the recognition of 1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane (DBO) derivatives as attractive compounds for β-lactamase inhibition. We achieved a concise and collective synthesis of 2-thio-substituted DBO derivatives. The synthesis involves diastereoselective photo-induced Barton decarboxylative thiolation, which can be applied to large-scale synthesis. The DBO analogues exhibited strong inhibitory activities against serine β-lactamases and acceptable solution stabilities for clinical development.

Titel:	Synthesis of 2-Thio-Substituted 1,6-Diazabicyclo[3.2.1]octane Derivatives, Potent β-Lactamase Inhibitors.
Autor/in / Beteiligte Person:	Fujiu, M ; Yokoo, K ; Aoki, T ; Shibuya, S ; Sato, J ; Komano, K ; Kusano, H ; Sato, S ; Ogawa, M ; Yamawaki, K
Zeitschrift:	The Journal of organic chemistry, Jg. 85 (2020-08-07), Heft 15, S. 9650-9660
Veröffentlichung:	Columbus Oh : American Chemical Society ; <i>Original Publication</i>: Easton, Pa. [etc.], 2020
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1520-6904 (electronic)
DOI:	10.1021/acs.joc.0c00980
Schlagwort:	Anti-Bacterial Agents Azabicyclo Compounds pharmacology Microbial Sensitivity Tests beta-Lactamases Octanes pharmacology beta-Lactamase Inhibitors pharmacology
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [J Org Chem] 2020 Aug 07; Vol. 85 (15), pp. 9650-9660. <i>Date of Electronic Publication: </i>2020 Jul 20. MeSH Terms: Octanes* / pharmacology ; beta-Lactamase Inhibitors* / pharmacology ; Anti-Bacterial Agents ; Azabicyclo Compounds / pharmacology ; Microbial Sensitivity Tests ; beta-Lactamases Substance Nomenclature: 0 (Anti-Bacterial Agents) ; 0 (Azabicyclo Compounds) ; 0 (Octanes) ; 0 (beta-Lactamase Inhibitors) ; EC 3.5.2.6 (beta-Lactamases) Entry Date(s): Date Created: 20200709 Date Completed: 20210623 Latest Revision: 20210623 Update Code: 20240513

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