Synthesis of biotinylated chondroitin sulfate DA and AD tetrasaccharides composed of hetero-type disaccharide units, and their interactions with the mAb MO-225.

Uemura, A ; Nadanaka, S ; et al.

In: Bioorganic & medicinal chemistry, Jg. 81 (2023-03-01), S. 117191

academicJournal

Chondroitin sulfate (CS), a linear acidic polysaccharide, exhibits numerous biological activities that are dependent on sulfation patterns. CS oligosaccharides comprise repeating disaccharide units with different (hetero)-type sulfation patterns and are common in nature. We herein report the synthesis of the following biotinylated CS tetrasaccharides: CS-AD [βGalNAc4S(1-4)βGlcA(1-3)βGalNAc6S(1-4)βGlcA2S] and CS-DA [βGalNAc6S(1-4)βGlcA2S(1-3)βGalNAc4S(1-4)βGlcA], in a stereo-controlled manner. We also demonstrated that the CS-d-specific monoclonal antibody MO-225 bound more strongly to CS-DA than to CS-DD or -AD.

Competing Interests: Declaration of Competing Interest The authors declare that they have no known competing financial interests or personal relationships that could have appeared to influence the work reported in this paper.

Titel:	Synthesis of biotinylated chondroitin sulfate DA and AD tetrasaccharides composed of hetero-type disaccharide units, and their interactions with the mAb MO-225.
Autor/in / Beteiligte Person:	Uemura, A ; Nadanaka, S ; Kitagawa, H ; Tamura, JI
Zeitschrift:	Bioorganic & medicinal chemistry, Jg. 81 (2023-03-01), S. 117191
Veröffentlichung:	Oxford : Elsevier Science ; <i>Original Publication</i>: Oxford : New York : Pergamon Press, c1993-, 2023
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1464-3391 (electronic)
DOI:	10.1016/j.bmc.2023.117191
Schlagwort:	Carbohydrate Sequence Oligosaccharides Antibodies, Monoclonal Chondroitin Sulfates Disaccharides
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [Bioorg Med Chem] 2023 Mar 01; Vol. 81, pp. 117191. <i>Date of Electronic Publication: </i>2023 Feb 10. MeSH Terms: Chondroitin Sulfates* ; Disaccharides* ; Carbohydrate Sequence ; Oligosaccharides ; Antibodies, Monoclonal Contributed Indexing: Keywords: Chondroitin sulfate; Glycosylation; Oligosaccharide synthesis; mAb MO-225 Substance Nomenclature: 9007-28-7 (Chondroitin Sulfates) ; 0 (Disaccharides) ; 0 (Oligosaccharides) ; 0 (Antibodies, Monoclonal) Entry Date(s): Date Created: 20230223 Date Completed: 20230302 Latest Revision: 20230310 Update Code: 20231215

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