Zum Hauptinhalt springen

Stabilization and One Electron Reduction of a Silicon Analogue of a Carboxylic Acid Anhydride.

Jiang, Y ; Yuvaraj, K ; et al.
In: Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), Jg. 30 (2024-03-12), Heft 15, S. e202303949
Online academicJournal

Titel:
Stabilization and One Electron Reduction of a Silicon Analogue of a Carboxylic Acid Anhydride.
Autor/in / Beteiligte Person: Jiang, Y ; Yuvaraj, K ; Rajeshkumar, T ; Feng Lim, L ; Cox, N ; Maron, L ; Jones, C
Link:
Zeitschrift: Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), Jg. 30 (2024-03-12), Heft 15, S. e202303949
Veröffentlichung: Weinheim, Germany : Wiley-VCH, 2024
Medientyp: academicJournal
ISSN: 1521-3765 (electronic)
DOI: 10.1002/chem.202303949
Sonstiges:
  • Nachgewiesen in: MEDLINE
  • Sprachen: English
  • Publication Type: Journal Article
  • Language: English
  • [Chemistry] 2024 Mar 12; Vol. 30 (15), pp. e202303949. <i>Date of Electronic Publication: </i>2024 Jan 30.
  • References: . ; N. Tokitoh, R. Okazaki in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2, Part 2 (Eds.: Z. Rappoport, Y. Apeloig), Wiley, Chichester, 1998, Chapter 17, pp. 1063-1103;. ; N. Tokitoh, R. Okazaki, Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 121-166;. ; J. Kapp, M. Remko, P. V. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5745-5751. ; See, for example. ; S. Yao, M. Brym, C. van Wîllen, M. Driess, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4159-4162;. ; Y. Xiong, S. Yao, M. Driess, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7562-7563;. ; T. Fukuda, H. Hashimoto, S. Sakaki, H. Tobita, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 188-192;. ; R. S. Ghadwal, R. Azhakar, H. W. Roesky, K. Prçpper, B. Dittrich, S. Klein, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17552-17555;. ; Y. Xiong, S. Yao, M. Driess, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4302-4311. ; See for example. ; Y. Xiong, S. Yao, M. Driess, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6642-6645;. ; D. C. H. Do, A. V. Protchenko, M. A. Fuentes, J. Hicks, E. L. Kolychev, P. Vasko, S. Aldridge, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 13907-13911;. ; R. Rodriguez, D. Gau, J. Saouli, A. Baceiredo, N. Saffon-Merceron, V. Branchadell, T. Kato, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3935-3939;. ; R. S. Ghadwal, R. Azhakar, H. W. Roesky, K. Prçpper, B. Dittrich, C. Goedecke, G. Frenking, Chem. Commun. 2012, 48, 8186-8188;. ; I. Alvarado-Beltran, A. Rosas-Sanchez, A. Baceiredo, N. Saffon-Merceron, V. Branchadell, T. Kato, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 10481-10485;. ; R. Rodriguez, T. Troadec, D. Gau, N. Saffon-Merceron, D. Hashizume, K. Miqueu, J. M. Sotiropoulos, A. Baceiredo, T. Kato, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4426-4430;. ; Y. Wang, M. Chen, Y. Xie, P. Wei, H. F. Schaefer, G. H. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8396-8399. ; See for example. ; A. C. Filippou, B. Baars, O. Chernov, Y. N. Lebedev, G. Schnakenburg, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 565-570;. ; S. Ishida, T. Abe, F. Hirakawa, T. Kosai, K. Sato, M. Kira, T. Iwamoto, Chem. Eur. J. 2015, 21, 15100-15103;. ; R. Kobayashi, S. Ishida, T. Iwamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 9425-9428;. ; D. Wendel, D. Reiter, A. Porzelt, P. J. Altmann, S. Inoue, B. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17193-17198;. ; D. Reiter, P. Frisch, T. Szilvasi, S. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 16991-16996;. ; A. Rosas-Sanchez, I. Alvarado-Beltran, A. Baceiredo, N. Saffon-Merceron, D. Hashizume, V. Branchadell, T. Kato, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 15916-15920;. ; S. Takahashi, K. Nakaya, M. Frutos, A. Baceiredo, N. Saffon-Merceron, S. Massou, N. Nakata, D. Hashizume, V. Branchadell, T. Kato, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 15937-15941. ; N. B. Heavier chalcogenide analogues of sila- and germa-acid anhydrides have been reported. See for example. ; A. Mitra, J. P. Wojcik, D. Lecoanet, T. Müller, R. West, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4069-4072;. ; S. Karwasara, D. Yadav, C. K. Jha, G. Rajaraman, S. Nagendran, Chem. Commun. 2015, 51, 4310-4313;. ; W.-P. Leung, W.-K. Chin, K.-H. Chong, T. C. W. Mak, Chem. Commun. 2009, 6822-6824;. ; M. Bouska, L. Strizik, L. Dostal, A. Ruzicka, A. Lycka, L. Benes, M. Vlcek, J. Prikryl, P. Knotek, T. Wagner, R. Jambor, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1877-1881. ; S. S. Sen, G. Tavcar, H. W. Roesky, D. Kratzert, J. Hey, D. Stalke, Organometallics 2010, 29, 2343-2347. ; C. Jones, S. J. Bonyhady, N. Holzmann, G. Frenking, A. Stasch, Inorg. Chem. 2011, 50, 12315-12325. ;  . ; P. Garg, D. Dange, Y. Jiang, C. Jones, Dalton Trans. 2022, 51, 7838-7844;. ; A. Sidiropoulos, A. Stasch, C. Jones, Main Group Met. Chem. 2019, 42, 121-124. ; P. Garg, A. Carpentier, I. Douair, D. Dange, Y. Jiang, K. Yuvaraj, L. Maron, C. Jones, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202201705. ; As determined from a survey of the Cambridge Crystallographic Database, September 2023. ; J. Li, M. Hermann, G. Frenking, C. Jones, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8611-8614. ; A. J. Boutland, C. A. Lamsfus, B. Maitland, L. Maron, A. Stasch, C. Jones, Chem. Eur. J. 2017, 23, 14049-14055. ;  . ; J. Hicks, M. Juckel, A. Paparo, D. Dange, C. Jones, Organometallics 2018, 37, 4810-4813;. ; S. J. Bonyhady, C. Jones, S. Nembenna, A. Stasch, A. J. Edwards, G. J. McIntyre, Chem. Eur. J. 2010, 16, 938-955. ; N. B. Some carboxylic anhydrides have been synthesized by electrochemical reduction of carboxylic acids and can be stable to further electrochemical reduction. A. P. Häring, D. Pollok, B. R. Strücker, V. Kilian, J. Schneider, S. R. Waldvogel, ChemistryOpen 2022, 11, e202200059. ; See for example, TEMPO:. ; O. L. Lebelev, S. N. Kazarnovskii, Zhur. Obsch. Khim. 1960, 30, 1631-1635;. ; N. Naik, R. Braslau, Tetrahedron 1998, 54, 667-696; triarylaminium radicals:;. ; G. A. Pearson, M. Rocek, R. I. Walter, J. Phys. Chem. 1978, 82, 1185-1192;. ; X. Zheng, X. Wang, Y. Qiu, Y. Li, C. Zhou, Y. Sui, Y. Li, J. Ma, X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14912-14915. ; A similar β-diketiminate centerd EPR spectrum is described, without hyperfine resolution S. K. Ibrahim, A. V. Khvostov, M. F. Lapert, L. Maron, L. Perrin, C. J. Pickett, A. V. Protchenko, Dalton Trans. 2006, 2591-2596. ; An EPR spectrum for a radical complex containing the closely related amidinato-silicon heterocycle, (ButAm)Si, has been reported. This exhibits delocalization of spin density over the amidinate NCN backbone, and hyperfine coupling to its 14N nuclei of aiso=10.5 MHz. S.-H. Zhang, E. Carter, H.-W. Xi, Y. Li, K. H. Lim, C.-W. So, Inorg. Chem. 2017, 56, 701-704. ; N. Kazeminejad, L. Münzfeld, M. T. Gamer, P. W. Roesky, Dalton Trans. 2019, 48, 8153-8160. ; T. M. McPhillips, S. McPhillips, H. J. Chiu, A. E. Cohen, A. M. Deacon, P. J. Ellis, E. Garman, A. Gonzalez, N. K. Sauter, R. P. Phizackerley, S. M. Soltis, P. Kuhn, J. Synchrotron Radiat. 2002, 9, 401-406. ; W. J. Kabsch, Appl. Cryst. 1993, 26, 795-800. ; G. M. Sheldrick, SHELX-16, University of Göttingen, 2016. ; S. Stoll, A. Schweiger, J. Magn. Reson. 2006, 178, 42-55. ; M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016. ; A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652. ; A. Bergner, M. Dolg, W. Kuechle, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441. ; A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Kijhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240. ;  . ; G. A. Petersson, A. Bennett, T. G. Tensfeldt, M. A. Al-Laham, W. A. Shirley, J. Mantzaris, J. Chem. Phys. 1998, 89, 2193-2218;. ; G. A. Petersson, M. A. Al-Laham, J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090. ; S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comb. Chem. 2011, 32, 1456-1465. ; E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, C. R. Landis, F. Weinhold NBO 6.0. 2013, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI.
  • Grant Information: Australian Research Council; FA2386-21-1-4048 Air Force Office of Scientific Research; Alexander von Humboldt-Stiftung
  • Contributed Indexing: Keywords: 1,2-disilylene; abnormal N-heterocyclic silylene; magnesium (I); radical; sila-acid anhydride
  • Entry Date(s): Date Created: 20231220 Latest Revision: 20240313
  • Update Code: 20240314

Klicken Sie ein Format an und speichern Sie dann die Daten oder geben Sie eine Empfänger-Adresse ein und lassen Sie sich per Email zusenden.

oder
oder

Wählen Sie das für Sie passende Zitationsformat und kopieren Sie es dann in die Zwischenablage, lassen es sich per Mail zusenden oder speichern es als PDF-Datei.

oder
oder

Bitte prüfen Sie, ob die Zitation formal korrekt ist, bevor Sie sie in einer Arbeit verwenden. Benutzen Sie gegebenenfalls den "Exportieren"-Dialog, wenn Sie ein Literaturverwaltungsprogramm verwenden und die Zitat-Angaben selbst formatieren wollen.

xs 0 - 576
sm 576 - 768
md 768 - 992
lg 992 - 1200
xl 1200 - 1366
xxl 1366 -