Reactions of Nucleosides with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). Syntheses of N(3)-Methylene-Bridged Bis-uridines and Secouridine-Dinucleoside Analogs

Čaplar, Vesna ; Škarić, Vinko

In: Helvetica Chimica Acta, Jg. 76 (1993-11-03), S. 2553-2562

Online unknown

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Diasteroisomeric secouridine derivatives, appropriately protected and activated, served as starting compounds in the reactions with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in various solvents (CH2Cl2, MeCN, or dimethylformamide (DMF)). Reactions with DBU/CH2Cl2 gave N(3)-methylene-bridged bis-secouridines and bis-uridines (Scheme 3), while the reactions with DBU in non-alkylating solvents resulted in formation of secdinucleosides as the result of intermolecular ‘dimerizations’ (Scheme 2).

Titel:	Reactions of Nucleosides with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). Syntheses of N(3)-Methylene-Bridged Bis-uridines and Secouridine-Dinucleoside Analogs
Autor/in / Beteiligte Person:	Čaplar, Vesna ; Škarić, Vinko
Link:	View record in OpenAIRE (Volltext) E-Journal im Bestand der UB Hagen? https://doi.org/10.1002/hlca.19930760715
Zeitschrift:	Helvetica Chimica Acta, Jg. 76 (1993-11-03), S. 2553-2562
Veröffentlichung:	Wiley, 1993
Medientyp:	unknown
ISSN:	1522-2675 (print) ; 0018-019X (print)
DOI:	10.1002/hlca.19930760715
Schlagwort:	Chemistry Organic Chemistry Intermolecular force Diastereomer Biochemistry Catalysis Inorganic Chemistry chemistry.chemical_compound 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Drug Discovery Dimethylformamide Organic chemistry Physical and Theoretical Chemistry Solvent effects Methylene Acetonitrile Dichloromethane
Sonstiges:	Nachgewiesen in: OpenAIRE Rights: CLOSED

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