Stereoselective synthesis of (3E,5E)-dien-2-ones and (2E,4E)-dienals via 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes

Plobeck, Niklas A. ; Juntunen, Seppo K. ; et al.

In: Tetrahedron Letters, Jg. 33 (1992), S. 131-134

Online unknown

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Michael addition of nitroalkanes to 2-phenylsulfonyl 1,3 dienes proceeded smoothly in the presence of DBU to give nitrosulfones (e.g. 2) in high yield. Transformation of the nitro group of the adduct to a keto function (Nef type reaction) and subsequent elimination of benzenesulfinic acid afforded conjugated dienones and dienals with high stereoselectivity.

Titel:	Stereoselective synthesis of (3E,5E)-dien-2-ones and (2E,4E)-dienals via 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes
Autor/in / Beteiligte Person:	Plobeck, Niklas A. ; Juntunen, Seppo K. ; Bäckvall, Jan-E. ; Ericsson, Anna M.
Link:	View record in OpenAIRE (Volltext) E-Journal im Bestand der UB Hagen? https://doi.org/10.1016/s0040-4039(00)77694-5
Zeitschrift:	Tetrahedron Letters, Jg. 33 (1992), S. 131-134
Veröffentlichung:	Elsevier BV, 1992
Medientyp:	unknown
ISSN:	0040-4039 (print)
DOI:	10.1016/s0040-4039(00)77694-5
Schlagwort:	Chemistry Organic Chemistry Conjugated system Biochemistry Medicinal chemistry Adduct chemistry.chemical_compound Yield (chemistry) Drug Discovery Nitro Michael reaction Stereoselectivity Aliphatic compound Enone
Sonstiges:	Nachgewiesen in: OpenAIRE Rights: CLOSED

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