Tandem transformations of cyclopentene α,α-dichlorocarboxamides into epoxy lactones induced by a γ-hydroxyl group; a short synthesis of the Corey epoxy lactone and its enantiomer

Valiullina, Zuleykha R. ; Miftakhov, Mansur S. ; et al.

In: Tetrahedron Letters, Jg. 56 (2015-12-01), S. 6904-6907

Online unknown

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The stable iminolactone 6 was obtained by NBS induced bromocyclization of carboxamide 4. Under treatment of 6 with DBU a tandem recyclization transformation occurred resulting in the formation of epoxyiminolactone 7. Bromo(iodo)cyclization of 4 in aqueous organic medium followed by treatment with base gave epoxylactone 9. Under the optimized conditions, Corey epoxylactone 1 and its enantiomer ent-1 were obtained from diastereomeric carboxamides 4 and 5 in an overall yield of 40%.

Titel:	Tandem transformations of cyclopentene α,α-dichlorocarboxamides into epoxy lactones induced by a γ-hydroxyl group; a short synthesis of the Corey epoxy lactone and its enantiomer
Autor/in / Beteiligte Person:	Valiullina, Zuleykha R. ; Miftakhov, Mansur S. ; Ivanova, Nadezhda A. ; Akhmet’yanova, V. A.
Link:	View record in OpenAIRE (Volltext) E-Journal im Bestand der UB Hagen? https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.10.106
Zeitschrift:	Tetrahedron Letters, Jg. 56 (2015-12-01), S. 6904-6907
Veröffentlichung:	Elsevier BV, 2015
Medientyp:	unknown
ISSN:	0040-4039 (print)
DOI:	10.1016/j.tetlet.2015.10.106
Schlagwort:	chemistry.chemical_classification Aqueous solution Tandem medicine.drug_class Organic Chemistry Diastereomer Carboxamide Biochemistry chemistry.chemical_compound chemistry Yield (chemistry) Drug Discovery medicine Cyclopentene Organic chemistry Enantiomer Lactone
Sonstiges:	Nachgewiesen in: OpenAIRE Rights: CLOSED

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