Intertwined Analytical, Experimental and Theoretical Studies on the Formation and Structure of a Copper Dienolate
In: Chemistry-A European Journal Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2021, 27 (29), pp.7942-7950. ⟨10.1002/chem.202100596⟩; (2021-04-30)
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International audience; The reaction of a silyl dienolate, a Cu(II) salt and TBAT yielding the corresponding copper dienolate is addressed. A combined NMR and cyclic voltammetry analysis first highlight the role of TBAT in the Cu(II) to Cu(I) reduction and the structure of the precatalytic species. From these first results a second set of NMR and theoretical studies enable the determination of the structure and the mechanism of formation of the copper dienolate catalytic species. Finally, we showed that that the copper catalyst promote the E/Z scis/s-trans equilibration of the silyl dienolate precursor through a copper dienolate intermediate. All of these results unveil some peculiarities of the catalytic and asymmetric vinylogous Mukaiyama reaction.
Titel: |
Intertwined Analytical, Experimental and Theoretical Studies on the Formation and Structure of a Copper Dienolate
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Autor/in / Beteiligte Person: | Benoit de Courcy ; Lecachey, Baptiste ; Gérard, Hélène ; Maddaluno, Jacques ; Oulyadi, Hassan ; Harisson-Marchand, Anne ; Palais, Laetitia ; Durandetti, Muriel ; Vrancken, Emmanuel ; Bouauli, Samira ; Campagne, Jean-Marc ; Institut Charles Gerhardt Montpellier - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux de Montpellier (ICGM ICMMM) ; Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Montpellier (UM)-Université Montpellier 1 (UM1)-Université Montpellier 2 - Sciences et Techniques (UM2)-Institut de Chimie du CNRS (INC) ; Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA) ; Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M) ; Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN) ; Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie) ; Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH) ; Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN) ; Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN) ; Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN) ; Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF) ; Université de Rouen Normandie (UNIROUEN) ; Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) ; Laboratoire de chimie théorique (LCT) ; Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) ; Normandie Université (NU) |
Link: | |
Quelle: | Chemistry-A European Journal Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2021, 27 (29), pp.7942-7950. ⟨10.1002/chem.202100596⟩; (2021-04-30) |
Veröffentlichung: | HAL CCSD, 2021 |
Medientyp: | unknown |
ISSN: | 0947-6539 (print) ; 1521-3765 (print) |
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