A protic ionic liquid as an atom economical solution for palladium catalyzed asymmetric allylic alkylation
In: Dalton Transactions Dalton Transactions, Royal Society of Chemistry, 2018, 47 (11), pp.3739-3744 Dalton Transactions, 2018, 47 (11), pp.3739-3744; (2018)
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unknown
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International audience; The asymmetric allylic alkylation of rac-1,3-diphenyl-3-acetoxyprop-1-ene (I) catalysed by palladium and diverse phosphorus containing ligands [(S)-BINAP, (R,R)-Chiraphite and (R,R)-Et-Duphos] in an ionic liquid [HDBU][OAc] was successfully performed, achieving full conversions and up to 96% ee of the (S)-product when (R,R)-Et-Duphos was used as a ligand. The reaction could be performed using an equimolar amount of substrate, malonate and base DBU, in which case the total products sum to the desired alkylated product and the ionic pair [HDBU][OAc]; this system thus produces its own IL solvent as the only co-product. These catalytic systems were active in recycling experiments for up to four cycles, albeit with a loss of activity due to the poor retention of palladium in the ionic liquid. The catalytic performance of each Pd/ligand system was optimized by varying the ratio of the substrate and malonate. Systems based on [HDBU][OAc] were found to be the best.
Titel: |
A protic ionic liquid as an atom economical solution for palladium catalyzed asymmetric allylic alkylation
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Autor/in / Beteiligte Person: | Ortiz-Ramírez, Alfonso H. ; Martin, Erika ; Piet W. N. M. van Leeuwen ; Guerrero-Ríos, Itzel ; Facultad de Quimica, Universidad Nacional Autonoma de Mexico ; Laboratoire de physique et chimie des nano-objets (LPCNO) ; Institut de Recherche sur les Systèmes Atomiques et Moléculaires Complexes (IRSAMC) ; Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse) ; Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC) ; Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT) ; Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche sur les Systèmes Atomiques et Moléculaires Complexes (IRSAMC) ; Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
Link: | |
Quelle: | Dalton Transactions Dalton Transactions, Royal Society of Chemistry, 2018, 47 (11), pp.3739-3744 Dalton Transactions, 2018, 47 (11), pp.3739-3744; (2018) |
Veröffentlichung: | HAL CCSD, 2018 |
Medientyp: | unknown |
ISSN: | 1477-9226 (print) ; 1477-9234 (print) |
Schlagwort: |
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