Synthesis and biological evaluation of phenstatin metabolites
In: Bioorganic and Medicinal Chemistry Bioorganic and Medicinal Chemistry, Elsevier, 2011, 19 (20), pp.6042-6054. ⟨10.1016/j.bmc.2011.08.047⟩ Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, 19 (20), pp.6042-6054. ⟨10.1016/j.bmc.2011.08.047⟩; (2011-10-15)
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International audience; Previous investigations on the incubation of phenstatin with rat and human microsomal fractions revealed the formation of nine main metabolites. The structures of eight of these metabolites have been now confirmed by synthesis and their biological properties have been reported. Eaton's reagent was utilized as a convenient condensing agent, allowing, among others, a simple multigram scale preparation of phenstatin. Synthesized metabolites and related compounds were evaluated for their antiproliferative activity in the NCI-60 cancer cell line panel, and for their effect on microtubule assembly. Metabolite 23 (2'-methoxyphenstatin) exhibited the most potent in vitro cytotoxic activity: inhibition of the growth of K-562, NCI-H322M, NCI-H522, KM12, M14, MDA-MB-435, NCI/ADR-RES, and HS 578T cell lines with GI(50) values
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Synthesis and biological evaluation of phenstatin metabolites
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| Autor/in / Beteiligte Person: | Ghinet, Alina ; Thuru, Xavier ; Delphine Le Broc-Ryckewaert ; Quesnel, Bruno ; Pommery, Nicole ; Pommery, Jean ; Gautret, Philippe ; Rigo, Benoît ; Hénichart, Jean-Pierre ; Université Lille Nord de France (COMUE) ; Groupe de Recherche Interdiscipinaire Innovation et Optimisation Thérapeutique - EA 4481 (GRIIOT) ; Université de Lille, Droit et Santé ; Laboratoire de Toxicologie génétique (LTG) ; Université de Lille, Sciences et Technologies ; Institut pour la recherche sur le cancer de Lille [Lille] (IRCL) ; Institut de médecine predictive et de recherche thérapeutique (IMPRT) ; Institut Pasteur de Lille ; Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Centre Régional de Lutte contre le Cancer Oscar Lambret [Lille] (UNICANCER/Lille) ; Université Lille Nord de France (COMUE)-UNICANCER-Université Lille Nord de France (COMUE)-UNICANCER-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université de Lille, Droit et Santé-Centre Hospitalier Régional Universitaire [Lille] (CHRU Lille) ; Groupe français des myéloplastes and groupe ouest est des leucemies aigües myéloïde (SERVICE DES MALADIES DU SANG) ; Centre Hospitalier Régional Universitaire [Lille] (CHRU Lille) ; The authors gratefully acknowledge the ‘Conseil Régional Nord-Pas-de-Calais’ for the A.G.’s PhD scholarship, the ‘Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche’ for the D.L.B.-R.’s PhD scholarship, the ARC (Association pour la Recherche sur le Cancer) for the additional financial support of this project (No. 4941) and the NCI (National Cancer Institute) for the biological evaluation of some compounds on their 60-cell panel. ; Institut de Chimie Pharmaceutique Albert Lespagnol (ICPAL) ; Université catholique de Lille (UCL) ; Unité Expérimentale Forestière Méditerranéenne (UEFM) ; Institut National de la Recherche Agronomique (INRA) ; Centre de Recherche Jean-Pierre AUBERT Neurosciences et Cancer - U1172 Inserm - U837 (JPArc) ; Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université Lille Nord de France (COMUE)-Université de Lille ; Vecteurs - Infections tropicales et méditerranéennes (VITROME) ; Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Aix Marseille Université (AMU)-Institut de Recherche Biomédicale des Armées (IRBA) ; Université de Lille-UNICANCER-Université de Lille-UNICANCER-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université de Lille, Droit et Santé-Centre Hospitalier Régional Universitaire [Lille] (CHRU Lille) |
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| Quelle: | Bioorganic and Medicinal Chemistry Bioorganic and Medicinal Chemistry, Elsevier, 2011, 19 (20), pp.6042-6054. ⟨10.1016/j.bmc.2011.08.047⟩ Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, 19 (20), pp.6042-6054. ⟨10.1016/j.bmc.2011.08.047⟩; (2011-10-15) |
| Veröffentlichung: | HAL CCSD, 2011 |
| Medientyp: | unknown |
| ISSN: | 0968-0896 (print) ; 1464-3391 (print) |
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