p-Nitrophenyl carbonate promoted ring-opening reactions of DBU and DBN affording lactam carbamates

Vangala, Madhuri ; Ganesh P Shinde

In: Beilstein Journal of Organic Chemistry, Jg. 12 (2016), Heft 1, S. 2086-2092

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The amidine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) and DBN (1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) display nucleophilic behaviour towards highly electrophilic p-nitrophenyl carbonate derivatives with ring opening of the bicyclic ring to form corresponding substituted ε-caprolactam and γ-lactam derived carbamates. This simple method presents a unified strategy to synthesize structurally diverse ε-caprolactam and γ-lactam compounds with a large substrate scope.

Titel:	p-Nitrophenyl carbonate promoted ring-opening reactions of DBU and DBN affording lactam carbamates
Autor/in / Beteiligte Person:	Vangala, Madhuri ; Ganesh P Shinde
Link:	View record in OpenAIRE (Volltext) https://doaj.org/article/f5806ee3a7ca43fdafd8bd82523b7edb
Zeitschrift:	Beilstein Journal of Organic Chemistry, Jg. 12 (2016), Heft 1, S. 2086-2092
Veröffentlichung:	Beilstein-Institut, 2016
Medientyp:	unknown
ISSN:	1860-5397 (print)
Schlagwort:	DBN carbonates DBU 010402 general chemistry Ring (chemistry) 01 natural sciences Medicinal chemistry Full Research Paper Amidine lcsh:QD241-441 chemistry.chemical_compound Nucleophile lcsh:Organic chemistry p-nitrophenyl Organic chemistry lactams lcsh:Science Bicyclic molecule 010405 organic chemistry Organic Chemistry Substrate (chemistry) 0104 chemical sciences Chemistry chemistry Electrophile Lactam Carbonate lcsh:Q
Sonstiges:	Nachgewiesen in: OpenAIRE Sprachen: English Language: English Rights: OPEN

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