3‐Hydroxypyridinyl‐Substituted‐1,2,4‐Triazoles as New ESIPT Based Fluorescent Dyes: Synthesis and Structure–Fluorescence Properties Correlations

Nina-Diogo, Anthony ; Bertrand, Benoît ; et al.

In: ISSN: 2195-1071 ; Advanced Optical Materials ; https://hal.science/hal-04076746 ; Advanced Optical Materials, 2023, 11 (14), pp.2300336. ⟨10.1002/adom.202300336⟩ ; https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adom.202300336, 2023

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International audience ; This report presents the design, synthesis, and photophysical study of two new series of promising fluorescent trisubstituted triazoles, 3-hydroxypyridinyl substituted-1,2,4-triazoles (PyOHTr) and 2-pyridonyl substituted-1,2,4-triazoles (PyCOTr). An excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence mechanism is evidenced for PyOHTr molecules by ab initio theoretical calculations. These fluorescent dyes possess unique optical properties such as large Stokes shifts, dual emission, solvatochromism, solid-state emission and, for one of them, a white light emission, rendering them particularly attractive for future applications in both medicinal chemistry and materials science.

Titel:	3‐Hydroxypyridinyl‐Substituted‐1,2,4‐Triazoles as New ESIPT Based Fluorescent Dyes: Synthesis and Structure–Fluorescence Properties Correlations
Autor/in / Beteiligte Person:	Nina-Diogo, Anthony ; Bertrand, Benoît ; Thorimbert, Serge ; Gontard, Geoffrey ; Nassem-Kahn, Sehr ; Echeverri, Andrea ; Contreras-García, Julia ; Allain, Clémence ; Lemercier, Gilles ; Luppi, Eleonora ; Botuha, Candice ; Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM) ; Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769) ; École normale supérieure - Paris (ENS-PSL) ; Université Paris Sciences et Lettres (PSL)-Université Paris Sciences et Lettres (PSL)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP) ; Université Paris Sciences et Lettres (PSL)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris) ; Université Paris Sciences et Lettres (PSL)-Institut de Chimie - CNRS Chimie (INC-CNRS)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École normale supérieure - Paris (ENS-PSL) ; Université Paris Sciences et Lettres (PSL)-Institut de Chimie - CNRS Chimie (INC-CNRS)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) ; Chemical Biology (CHEMBIO) ; Université Paris Sciences et Lettres (PSL)-Institut de Chimie - CNRS Chimie (INC-CNRS)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769) ; Laboratoire de chimie théorique (LCT) ; Institut de Chimie - CNRS Chimie (INC-CNRS)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) ; Photophysique et Photochimie Supramoléculaires et Macromoléculaires (PPSM) ; Institut de Chimie - CNRS Chimie (INC-CNRS)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Normale Supérieure Paris-Saclay (ENS Paris Saclay) ; Institut de Chimie Moléculaire de Reims - UMR 7312 (ICMR) ; Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Institut de Chimie - CNRS Chimie (INC-CNRS)-SFR CAP Santé (Champagne-Ardenne Picardie Santé) ; Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-SFR Condorcet ; Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Link:	https://hal.science/hal-04076746 https://hal.science/hal-04076746/document Volltext https://doi.org/10.1002/adom.202300336
Zeitschrift:	ISSN: 2195-1071 ; Advanced Optical Materials ; https://hal.science/hal-04076746 ; Advanced Optical Materials, 2023, 11 (14), pp.2300336. ⟨10.1002/adom.202300336⟩ ; https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adom.202300336, 2023
Veröffentlichung:	HAL CCSD ; Wiley, 2023
Medientyp:	academicJournal
DOI:	10.1002/adom.202300336
Schlagwort:	[CHIM]Chemical Sciences
Sonstiges:	Nachgewiesen in: BASE Sprachen: English Collection: Université de Reims Champagne-Ardenne: Archives Ouvertes (HAL) Document Type: article in journal/newspaper Language: English Relation: hal-04076746; https://hal.science/hal-04076746; https://hal.science/hal-04076746/document; https://hal.science/hal-04076746/file/Advanced%20Optical%20Materials%20-%202023%20-%20Nina%E2%80%90Diogo%20-%203%E2%80%90Hydroxypyridinyl%E2%80%90Substituted%E2%80%901%202%204%E2%80%90Triazoles%20as%20New%20ESIPT%20Based.pdf Rights: info:eu-repo/semantics/OpenAccess

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