Dinaftofuranofuran ve dinaftopiranopiran türevi bileşiklerin sentezi ; The Synthesis of naphtrofurano-naphthofuran derivatives and naphthopyrano-naphthopyran derivatives

Tez (Doktora) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 1999 ; Thesis (Ph.D.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 1999 ; Son yıllarda 2-naftollerle karbonil bileşikleri ( glioksal, metilglioksal ve 3- hidroksimetil-4-hidroksi-2-butanon [1,1-dimetilolaseton] ) arasındaki kondenzasyon reaksiyonu ile 7a,14c-dihidro-nafto[2,l-b]nafto[r52';455]fiıro[352-d]füran, 7a, 14c- dihidro-7a-metil-nafto[2,l-b]nafto[r,2';4,5]furo[3,2-d]furan ve 7a,15a-dihidro-7a- metü-nafto[2,l-b]nafto[l\2';5,6]pirano[3,2-e]piran bileşiklerinin sentezlerine litera türde rastlanmaktadır. Aşağıdaki reaksiyonlardan elde edilen bileşiklerin anti-kanser ve anti-AIDS özellikleri ulusal Amerikan Kanser Enstitüsü tarafından test edilmiş fakat hepsinin biyolojik aktiviteleri düşük bulunmuştur. I. 2 OH Nc=O.NaHSO, H+ H /C=O.NaHS03 + 2NaHS03 + 2H20 II 2 OH CHj - C - CHj tj+ OH O OH + H20 in. 2 OH CH2OH + CH3- C- CH O CH2OH H+ + H2Û Bu çalışmada, adı geçen bileşiklerin muhtemel biyolojik aktivitelerini arttırmak için 7a,14c-dihidro-nafto[2,l-b]nafto[r,2';4,5]furo[3,2-d]furan, 7a,14c-dihidro-7a- metil-nafto[2, l-b]nafto[r,2';4,5]furo[3,2-d]furan ve 7a, 1 5a-dihidro-7a-metil-nafto [2,1-b] nafto[r,2';5,6]pirano[3,2-e]piran bileşiklerinin yeni fonksiyonel gruplar içeren türevleri sentezlenmiştir. Fonksiyonel gruplar kanser ve AİDS kemoterapisinde kullanılan bileşiklerden seçilmiştir. Bu çalışma Tablo 1' de gösterilen P-naftol türevleri ile karbonil bileşiklerinin reaksiyonları ve 7a,14c-dihidro-nafto[2,l-b]nafto[r,2';4,5]furo[3,2-d]furan bileşiğine fonksiyonel grupların ilavesi olmak üzere iki kısımdan oluşmuştur. XI Tablo 1.1. 0-Naftoller ile karbonil bileşiklerinin reaksiyon ürünleri Karbonil bileşikleri Naftol bileşikleri Ürünün formülü H.V Y =O.NaHSOs U /.CO.NaHSO, H CH2OH CH3-C-CH O cı :H20H h CH2- C -CH2 I II I OH O OH H Hv H' NC=O.NaHSQ,.CO.NaHSOa Br- e ı-Br CH2- C -CH2 I II I OH O OH Br- «H ı-Br CH2OH CH3-C-CH O CH2OH Br- e ı-Br HN H / CO.NaHSOa CO.NaHSO, OH ota^üo CH2OH CH3-C-ÇH O G :h2oh OH *0^0' CH3 ...