Síntese, caracterização e atividade antifúngica de derivados anfifílicos de dietilaminoetil-quitosana contra Aspergillus flavus e Aspergillus parasiticus

Pós-graduação em Química - IBILCE ; No presente trabalho foi realizada a síntese e caracterização de derivados de quitosana que tiveram suas atividades antifúngicas testadas contra os fungos Aspergillus flavus e A. parasiticus. As quitosanas utilizadas nas sínteses foram obtidas da desacetilação heterogênea de quitosana comercial e da quitosana comercial de média massa molecular. Os graus médios de desacetilação ( ) da quitosana desacetilada (CH) e da quitosana de média massa molecular desacetilada (CHm) foram determinados pelas técnicas de Potenciometria e Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN-H). Parte da quitosana desacetilada CH foi degradada para obtenção de polímeros de baixa massa molecular (CHD). As massas moleculares médias das quitosanas CHm, CH e CHD foram determinadas por viscosimetria e os valores obtidos foram 42,93 kDa, 15,22 kDa e 610,79 Da, respectivamente. Os derivados hidrofílicos foram obtidos pela reação das quitosanas CHm, CH e CHD com cloreto de 2-cloro-N,N-dietilaminoetila (DEAE). Os graus de substituição (GS) de grupos DEAE de CHm, CH e CHD foram determinados utilizando-se RMN-H e os valores obtidos foram 14, 30 e 43%, respectivamente. Na sequência, as quitosanas CHm14DEAE, CH30DEAE e CHD43DEAE foram alquiladas com dodecil aldeído seguido pela redução com cianoboroidreto de sódio, obtendo-se derivados com diferentes graus de substituição. Os graus de substituição por grupos dodecila (GDD) para a quitosana contendo 14% de grupos DEAE foram 2,5, 10 e 14%. Para a quitosana com 30% de DEAE os graus de substituição por dodecila foram 2,7, 10 e 19%. Para o derivado contendo 43% de DEAE os graus de substituição por dodecila foram 5, 28 e 39%. Além da Espectroscopia de RMN-H o sucesso da obtenção dos derivados anfifílicos também foi indicado por meio da. ; In this study, it was done the synthesis and characterization of chitosan derivatives, that had their antifungal activity tested against Aspergillus flavus and A. parasiticus. The chitosan used for the syntheses ...