Diastereoselective synthesis and cytotoxic evaluation of new isoxazoles and pyrazoles with monoterpenic skeleton
In: ISSN: 0022-2860, 2019
academicJournal
Zugriff:
International audience ; New series of chiral isoxazoles and pyrazoles with monoterpenic skeleton, have been efficiently synthesized from naturally occurring (R)-Carvone, using 1,3-dipolar cycloaddition reaction with arylonitrile oxides and diarylnitrilimines. The reaction showed high peri-, and regioselectivity. In the case of diarylnitrilimines, the reaction revealed to be highly diastereoselective. The structure of the newly synthesized adducts were fully established via spectroscopic analysis and X-ray crystallography. A succinct theoretical study was used to explain the diastereoselectivity experimentally observed. All the newly synthesized monoterpenic isoxazole and pyrazole derivatives were evaluated for their cytotoxic activity against human HT1080, MCF-7 and A-549 cancer cells.
| Titel: |
Diastereoselective synthesis and cytotoxic evaluation of new isoxazoles and pyrazoles with monoterpenic skeleton
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| Autor/in / Beteiligte Person: | Oubella, Ali ; Ait Itto, My Youssef ; Auhmani, Aziz ; Riahi, Abdelkhalek ; Robert, Anthony ; Daran, Jean-Claude ; Morjani, Hamid ; Parish, Carol ; Esseffar, M'hamed ; Laboratoire de Physico-Chimie Moléculaire et Synthèse Organique, Département de Chimie, Faculté des Sciences ; Faculté des Sciences Semlalia Marrakech ; Institut de Chimie Moléculaire de Reims - UMR 7312 (ICMR) ; Condorcet, SFR ; Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-SFR CAP Santé (Champagne-Ardenne Picardie Santé) ; Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) ; Laboratoire de chimie de coordination (LCC) ; Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3) ; Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) ; Matrice extracellulaire et dynamique cellulaire - UMR 7369 (MEDyC) ; Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-SFR CAP Santé (Champagne-Ardenne Picardie Santé) ; Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Link: | |
| Zeitschrift: | ISSN: 0022-2860, 2019 |
| Veröffentlichung: | HAL CCSD ; Elsevier, 2019 |
| Medientyp: | academicJournal |
| DOI: | 10.1016/j.molstruc.2019.126924 |
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