Nucleophilic catalysis with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the esterification of carboxylic acids with dimethyl carbonate

SHIEH, Wen-Chung ; DELL, Steven ; et al.

In: Journal of organic chemistry, Jg. 67 (2002), Heft 7, S. 2188-2191

academicJournal - print, 21 ref

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) is an effective nucleophilic catalyst for carboxylic acid esterification with dimethyl carbonate (DMC). The reaction pathway of this new class of nucleophilic catalysis has been studied. A plausible, multistep mechanism is proposed, which involves an initial N-acylation of DBU with DMC to form a carbamate intermediate. Subsequent O-alkylation of the carboxylate with this intermediate generates the corresponding methyl ester in excellent yield. In the absence of DBU or in the presence of other bases, such as ammonium hydroxide or N-methylmorpholine, the same reaction affords no desired product. This method is particularly valuable for the synthesis of methyl esters that contain acid-sensitive functionality.

Titel:	Nucleophilic catalysis with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the esterification of carboxylic acids with dimethyl carbonate
Autor/in / Beteiligte Person:	SHIEH, Wen-Chung ; DELL, Steven ; REPIC, Oljan
Link:	E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Journal of organic chemistry, Jg. 67 (2002), Heft 7, S. 2188-2191
Veröffentlichung:	Washington, DC: American Chemical Society, 2002
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 21 ref
ISSN:	0022-3263 (print)
Schlagwort:	Biochemistry, molecular biology, biophysics Biochimie, biologie moléculaire, biophysique Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Réactivité et mécanismes Reactivity and mechanisms Cinétique et mécanisme des réactions Kinetics and mechanisms 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Acide carboxylique Carboxylic acid Acido carboxílico Base chimique Chemical base Base química Benzoïque acide Benzoic acid Carbamate organique Organic carbamate Carbamato orgánico Ester Estérification Esterification Esterificación Intermédiaire réaction Reaction intermediate Intermediario reacción Mécanisme réaction Reaction mechanism Mecanismo reacción Méthylation Methylation Metilación Réaction catalytique Catalytic reaction Reacción catalítica Réaction nucléophile Nucleophilic reaction Reacción nucléofila Synthèse chimique Chemical synthesis Síntesis química Benzoïque acide ester méthyle Carbonique acide ester diméthyle
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Chemical and Analytical Development, Novartis Institute for Biomedical Research, East Hanover, New Jersey 07936, United States Rights: Copyright 2002 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

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