Crucial role of three-center hydrogen bonding in a challenging chiral molecular recognition

KIM, Sung-Gon ; KIM, Kyung-Hyun ; et al.

In: Journal of the American Chemical Society, Jg. 125 (2003), Heft 45, S. 13819-13824

academicJournal - print,

The enantio-discrimination of β-chiral primary ammonium ions is achieved by a rational approach that utilizes three-center (bifurcated) hydrogen bonding. The extraction experiments on various selected guests reveal that the bifurcated H-bonding plays a crucial role for the chiral discrimination. The X-ray data obtained for an inclusion complex substantiate such interactions. Using the bifurcated H-bonding, the chiral molecular recognition with our C3-symmetric tripodal oxazoline receptors is extended generally toward ammonium ions of α-, β-, and α,β-chiral amines. Simple molecular models, evoking the bifurcated H-bonding, explain the chiral discrimination modes.

Titel:	Crucial role of three-center hydrogen bonding in a challenging chiral molecular recognition
Autor/in / Beteiligte Person:	KIM, Sung-Gon ; KIM, Kyung-Hyun ; YOUNG KOOK, KIM ; SEUNG KOO, SHIN ; KYO HAN, AHN
Link:	E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Journal of the American Chemical Society, Jg. 125 (2003), Heft 45, S. 13819-13824
Veröffentlichung:	Washington, DC: American Chemical Society, 2003
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print,
ISSN:	0002-7863 (print)
Schlagwort:	Biochemistry, molecular biology, biophysics Biochimie, biologie moléculaire, biophysique Chemistry Chimie Organic chemistry Chimie organique Atomic molecular physics Physique atomique et moléculaire Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie generale et chimie physique General and physical chemistry Solutions Propriétés des solutions Solution properties Acétonitrile Acetonitrile Acetonitrilo Ammonium composé Ammonium compound Amonio compuesto Association moléculaire Molecular association Asociación molecular Composé benzénique Benzenic compound Compuesto bencénico Composé inclusion Inclusion compound Compuesto inclusión Etude expérimentale Experimental study Estudio experimental Liaison hydrogène Hydrogen bond Enlace hidrógeno Reconnaissance moléculaire Molecular recognition Reconocimiento molecular Solution non aqueuse Non aqueous solution Solución no acuosa Solvant organique Organic solvent Solvente orgánico Titrage thermochimique Thermochemical titration Dosificación termoquímica Benzène(1,3,5-triméthyl-2,4,6-tris[1,3-oxazolin-2-ylméthyl])
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Department of Chemistry and Center for Integrated Molecular Systems, Division of Molecular and Life Science, Pohang University of Science and Technology, San 31 Hyoja-dong, Pohang 790-784, Korea, Republic of Rights: Copyright 2004 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: General chemistry and physical chemistry

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