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The first efficient nonenzymatic acylative kinetic resolution of Baylis-Hillman adducts is reported. Chiral pyridine catalyst la and an optimized analogue 1e are capable of promoting the synthetically useful enantioselective acylation (the efficiency of which is outstanding for sp2-sp2 carbinol substrates, s = 3.5-13.1, ee up to 97%) of Baylis-Hillman adducts derived from recalcitrant precursors which are currently difficult to synthesize utilizing benchmark asymmetric Baylis-Hillman reaction catalyst technology. A novel one-pot synthesis-kinetic resolution process involving a DBU-catalyzed Baylis-Hillman reaction and subsequent le/ DBU-mediated enantioselective acylation has also been developed.

Titel:	Nonenzymatic cylative kinetic resolution of aylis-hillman adducts
Autor/in / Beteiligte Person:	DALAIGH, Ciaran O ; CONNON, Stephen J
Link:	E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Journal of organic chemistry, Jg. 72 (2007), Heft 18, S. 7066-7069
Veröffentlichung:	Washington, DC: American Chemical Society, 2007
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 15 ref
ISSN:	0022-3263 (print)
Schlagwort:	Biochemistry, molecular biology, biophysics Biochimie, biologie moléculaire, biophysique Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Chimie generale et chimie physique General and physical chemistry Théorie des réactions, cinétique générale. Catalyse. Nomenclature, documentation chimique, informatique chimique Theory of reactions, general kinetics. Catalysis. Nomenclature, chemical documentation, computer chemistry Catalyse Catalysis Catalyseurs: préparations et propriétés Catalysts: preparations and properties Préparations et propriétés Preparations and properties Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à un atome n et leurs analogues condensés Heterocyclic compounds with only one n hetero atom and condensed derivatives 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Acylation Acilación Analogue Analog Análogo Catalyseur Catalyst Catalizador Composé chiral Chiral compound Compuesto quiral Dédoublement optique Optical resolution Desdoblamiento óptico Dérivé de la pyridine Pyridine derivatives Piridina derivado Enantiosélectivité Enantioselectivity Enantioselectividad Excès énantiomère Enantiomeric excess Exceso enantiómero Hétérocycle azote Nitrogen heterocycle Heterociclo nitrógeno Réaction Baylis-Hillman Baylis-Hillman reaction Reacción Baylis-Hillman Réaction catalytique Catalytic reaction Reacción catalítica Synthèse asymétrique Asymmetric synthesis Síntesis asimétrica Synthèse chimique Chemical synthesis Síntesis química
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Centre for Synthesis and Chemical Biology, School of Chemistry, University of Dublin, Trinity College, Dublin, Ireland Rights: Copyright 2008 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: General chemistry and physical chemistry ; Organic chemistry

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Nonenzymatic cylative kinetic resolution of aylis-hillman adducts