Synthesis and some reactions of 2-(2-aminoanilino)cyclohepta[b]pyrroles : leading to 5H-cyclohepal[1',2']pyrrolo[2,3-b]benzodiazepine, a novel 20π antiaromatic system, and cycloheptal[1',2' : 4,5]-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles

ABE, N ; ISHIKAWA, N ; et al.

In: Bulletin of the Chemical Society of Japan, Jg. 63 (1990), Heft 6, S. 1617-1622

academicJournal - print, 18 ref

2-Chlorocyclohepta[b]pyrroles reacted with o-phenylenediamine to give 2-(2-aminoalinino)cyclohepta-[b]pyrroles (2a,b) in good yields. Treatment of 2a and 2b with polyphosphoric acid afforded cyclohepta[1',2':4,5]pyrrolo[1,2-a]benzimidazole (4a) in good yields. Treatment of 2b with acids gave 6-(ethoxycarbonyl) derivatives (4b) of 4a and 12H-5,13-dihydrocyclohepta[1',2':4,5]pyrrolo[2,3-b][1,5]benzodiazepin-12-one (5). Compound 5 was methylated with methyl iodide in the presence of DBU to give 5H-12-methoxycyclohepta-[1',2':4,5]pyrrolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine, a novel 20 π antiaromatic system.

Titel:	Synthesis and some reactions of 2-(2-aminoanilino)cyclohepta[b]pyrroles : leading to 5H-cyclohepal[1',2']pyrrolo[2,3-b]benzodiazepine, a novel 20π antiaromatic system, and cycloheptal[1',2' : 4,5]-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles
Autor/in / Beteiligte Person:	ABE, N ; ISHIKAWA, N ; HAYASHI, T ; MIURA, Y
Link:	View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Bulletin of the Chemical Society of Japan, Jg. 63 (1990), Heft 6, S. 1617-1622
Veröffentlichung:	Tokyo: Chemical Society of Japan, 1990
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 18 ref
ISSN:	0009-2673 (print)
Schlagwort:	Chemistry Chimie Atomic molecular physics Physique atomique et moléculaire Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie organique Organic chemistry Préparations et propriétés Preparations and properties Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à un atome n et leurs analogues condensés Heterocyclic compounds with only one n hetero atom and condensed derivatives Amidine Amidina Antiaromaticité Antiaromaticity Antiaromaticidad Composé bicyclique Bicyclic compound Compuesto bicíclico Hétérocycle azote Nitrogen heterocycle Heterociclo nitrógeno Réactivité chimique Chemical reactivity Reactividad química Cyclohepta [b] pyrrole(«2»-chloro) Cyclohepta [«b»] pyrrole(«2»-[«2»-aminoanilino]) Cyclohepta pyrrolo benzodiazépine dérivé Phénylène-«1,2»-diamine
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Yamaguchi univ. , fac. sci., dep. chemistry, Yamaguchi 753, Japan Rights: Copyright 1991 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

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