Einzeltreffer — DigiBib

Starting from γ, 5-unsaturated terpenoid acids, the corresponding δ-iodo-γ-lactones and γ-iodo-δ-lactones were obtained. Dehydrohalogenation of δ-iodo-γ-lactones with DBU gave unsaturated /-lactones with an exocyclic or alkyl chain double bond. Both types of double bonds possessed the E configuration. The composition of product mixture of dehydrohalogenation strongly depended on the conditions (solvent, temperature) of the process. Odour evaluation of the lactones obtained showed that lactones with two double bonds in the molecule (11 and 12) possess intensive, well-marked, fresh mushroom odours. Lactones with one double bond and one methyl group at C-4 (5a, 6a, 6b and 5d, 6d, 6e) are characterized, in general, by milky, coconut and creamy odours with different notes. Lactones with two methyl groups at C-4 possess herbal (5c, 5f) or woody (6c) odours.

Titel:	Lactones 31. Synthetic odoriferous unsaturated γ-lactones
Autor/in / Beteiligte Person:	OBARA, Robert ; SZUMNY, Antoni ; WZOREK, Alicja ; SZMIGIEL-PIECZEWSKA, Maia ; BIALOHSKA, Agata ; CIUNIK, Zbigniew ; WAWRZENCZYK, Czestaw
Link:	Full Text Finder (Volltext) View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Flavour and fragrance journal, Jg. 23 (2008), Heft 6, S. 416-425
Veröffentlichung:	Chichester: Wiley, 2008
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 39 ref
ISSN:	0882-5734 (print)
Schlagwort:	Food science technology Sciences technologies alimentaires Chemical industry parachemical industry Industrie chimique et parachimique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Chimie organique Organic chemistry Préparations et propriétés Preparations and properties Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à un ou plusieurs atomes o, s, se, te et leurs analogues condensés Heterocyclic compounds with o, s, se, te hetero atom and condensed derivatives 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Analyse Analysis Análisis Composé éthylénique Ethylenic compound Compuesto etilénico Déshydrohalogénation Dehydrohalogenation Deshalogenhidratación Fungi Iodolactonisation Iodolactonization Iodolactonización Lactone Lactona Odeur Odor Olor Propriété organoleptique Organoleptic properties Propiedad organoléptica Stéréoisomère Stereoisomer Estereoisómero Synthèse chimique Chemical synthesis Síntesis química Furan-2-one dérivé Furan-2-one(5-alkylidène-4-méthyl-perhydro) DBU elimination iodolactonization lactones mushroom odour odour analysis
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Institute of Chemistry, Świętokrzyska Academy, Chęcińska 5, 25-020 Kielce, Poland ; Department of Chemistry, Wrocław University of Environmental and Life Sciences, Norwida 25, 50-375 Wroclaw, Poland ; Faculty of Chemistry, University of Wroclaw, Joliot Curie 14, 50-383 Wrocław, Poland Rights: Copyright 2009 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

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Lactones 31. Synthetic odoriferous unsaturated γ-lactones