Reactions of Monoaryl-Substituted Methylenecyclobutanes and Methylenecyclopropanes with 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt), 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), and 1-Hydroxysuccinimide (HOSu)

MIN, JIANG ; MIN, SHI

In: Journal of organic chemistry, Jg. 74 (2009), Heft 6, S. 2516-2520

academicJournal - print,

Monoaryl-substituted methylenecyclobutanes (MCBs) and methylenecyclopropanes (MCPs) react with 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), and 1-hydroxysuccinimide (HOSu) smoothly to produce the corresponding cyclobutylmethanone and cyclopropylmethanone derivatives 2, 4, and 5 via a cascade epoxidation and nucleophilic addition process or the corresponding epoxides 6 in moderate to good yields under mild conditions. A plausible mechanism has been proposed on the basis of the control experiments and the isolation of the reaction intermediates.

Titel:	Reactions of Monoaryl-Substituted Methylenecyclobutanes and Methylenecyclopropanes with 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt), 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), and 1-Hydroxysuccinimide (HOSu)
Autor/in / Beteiligte Person:	MIN, JIANG ; MIN, SHI
Link:	E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Journal of organic chemistry, Jg. 74 (2009), Heft 6, S. 2516-2520
Veröffentlichung:	Washington, DC: American Chemical Society, 2009
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print,
ISSN:	0022-3263 (print)
Schlagwort:	Biochemistry, molecular biology, biophysics Biochimie, biologie moléculaire, biophysique Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Réactivité et mécanismes Reactivity and mechanisms Cinétique et mécanisme des réactions Kinetics and mechanisms Préparations et propriétés Preparations and properties Cyclanes, terpènes, prostaglandines, stéroïdes Alicyclic compounds, terpenoids, prostaglandins, steroids Cyclanes Alicyclic compounds Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à plusieurs atomes n dans un même cycle, dans plusieurs cycles séparés et dans des cycles condensés Heterocyclic compounds with several n hetero atoms in the same ring, in separated rings or in fused rings Addition nucléophile Nucleophilic addition Adición nucleófila Condition opératoire modérée Mild operating conditions Condición operatoria moderada Dérivé du benzotriazole Benzotriazole derivatives Benzotriazol derivado Dérivé du cyclopropane Cyclopropane derivatives Ciclopropano derivado Epoxydation Epoxidation Epoxidación Epoxyde Epoxide Epóxido Etude expérimentale Experimental study Estudio experimental Hétérocycle azote Nitrogen heterocycle Heterociclo nitrógeno Imide Imida Intermédiaire réaction Reaction intermediate Intermediario reacción Isolement Isolation Aislamiento Mécanisme réaction Reaction mechanism Mecanismo reacción Réaction successive Successive reaction Reacción consecutiva Cyclopropane(méthylène) Succinimide dérivé
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Lu, Shanghai 200032, China Rights: Copyright 2009 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

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