Einzeltreffer — DigiBib

The first stereoselective total synthesis of new natural amide alkaloids 1-3 have been achieved from commercially available starting materials. Wittig olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, epoxidation, a trans regioselective opening of 2,3-epoxy alcohol, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination and amide coupling are the key steps. The amide alkaloids 1-3 are evaluated for their anticancer activity against colon (HT-29), breast (MCF-7) and lung (A-549) human cancer cell lines for the first time.

Titel:	First stereoselective total synthesis and anticancer activity of new amide alkaloids of roots of pepper
Autor/in / Beteiligte Person:	SRINIVAS, Ch ; SAI PAVAN KUMAR, Ch. N. S ; CHINA RAJU, B ; JAYATHIRTHA RAO, V ; NAIDU, V. G. M ; RAMAKRISHNA, S ; DIWAN, Prakash V
Link:	E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Bioorganic & medicinal chemistry letters (Print), Jg. 19 (2009), Heft 20, S. 5915-5918
Veröffentlichung:	Amsterdam: Elsevier, 2009
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 25 ref
ISSN:	0960-894X (print)
Schlagwort:	Biochemistry, molecular biology, biophysics Biochimie, biologie moléculaire, biophysique Pharmacology drugs Pharmacologie, galénique Sciences biologiques et medicales Biological and medical sciences Sciences medicales Medical sciences Pharmacologie. Traitements medicamenteux Pharmacology. Drug treatments Anticancéreux Antineoplastic agents Généralités General aspects Angiospermae Dicotyledones Métal transition Complexe Transition metal Complexes Metal transición Complejo Piperaceae Platinoïde Complexe Platinoid Complexes Platinoide Complejo Spermatophyta Activité biologique Biological activity Actividad biológica Alcaloïde Alkaloid Alcaloide Alcanal Alkanal Aldéhyde Aldehyde Aldehído Antineoplastic agent Anticanceroso Carboxamide Carboxamida Cellule tumorale Tumor cell Célula tumoral Composé aliphatique Aliphatic compound Compuesto alifático Composé vinylique Vinylic compound Compuesto vinílico Cytotoxicité Cytotoxicity Citotoxicidad Côlon Colon Colón Dérivé de la pipéridine Piperidine derivatives Piperidina derivado Epimère Epimer Epímero Epoxydation Epoxidation Epoxidación Glande mammaire Mammary gland Glándula mamaria Glycol Glicol Homme Human Hombre In vitro Lignée cellulaire Cell line Línea celular Oléfination Olefination Olefinación Origine végétale Plant origin Origen vegetal Osmium Complexe Osmium Complexes Osmio Complejo Partie souterraine végétal Below ground plant part Parte subterránea vegetal Piper Poumon Lung Pulmón Racine Root Raíz Réaction Wittig Wittig reaction Reacción Wittig Réaction asymétrique Asymmetric reaction Reacción asimétrica Stéréosélectivité Stereoselectivity Estereoselectividad Synthèse chimique Chemical synthesis Síntesis química Synthèse totale Total synthesis Síntesis total Dihydroxylation Sharpless Sharpless dihydroxylation Déc-2-énoïque acide(4,5-dihydroxy) pipéridide Lignée A549 Lignée HT29 Lignée MCF7 Oct-2-énamide(4,5-dihydroxy-N-isobutyl) Amide alkaloids Anticancer activity HWE olefination Sharpless asymmetric dihydroxylation Stereoselective synthesis Wittig olefination
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Organic Chemistry Division-II, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 607, India ; Organic Chemistry Division-I. Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 607, India ; National Institute of Pharmaceutical Education and Research, Balanagar, Hyderabad 500037, India ; Pharmacology Division, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 607, India Rights: Copyright 2009 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Pharmacological treatments

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First stereoselective total synthesis and anticancer activity of new amide alkaloids of roots of pepper