Mechanistic studies of DCC/HOBt-mediated reaction of 3-phenylpropionic acid with benzyl alcohol and studies on the reactivities of 'active ester' and the related derivatives with nucleophiles

SHEIKH, Chanmiya ; TAKAGI, Shunsuke ; et al.

In: Tetrahedron (Oxford. Print), Jg. 66 (2010), Heft 36

academicJournal - print,

Despite of the extensive study for peptide synthesis, DCC-mediated esterification is left still unclear. Therefore, DCC- and DCC/HOBt-mediated reactions of 3-phenylpropionic acid (1) with benzyl alcohol were carried out under several mechanistic considerations. Further, in order to determine the reactivities of the so-called 'active esters' compounds changing the substituents bearing carbonyl and related derivatives group for the purpose of the development of new class of non-symmetry cross-linkers, we have studied the reaction of model compounds, N-(3-phenylpropionyloxy)benzotriazole (6), N-(3-phenyl-propionyloxy)phthalimide (7), 3-phenylpropionyloxybenzothiazole (8), and N-(3-phenylpropionyl)benzotriazole (9) with various nucleophiles under similar conditions were carried out for the comparison. It was revealed to exhibit the order of 6»8>9>7.

Titel:	Mechanistic studies of DCC/HOBt-mediated reaction of 3-phenylpropionic acid with benzyl alcohol and studies on the reactivities of 'active ester' and the related derivatives with nucleophiles
Autor/in / Beteiligte Person:	SHEIKH, Chanmiya ; TAKAGI, Shunsuke ; YOSHIMURA, Toshiaki ; MORITA, Hiroyuki
Link:	E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Tetrahedron (Oxford. Print), Jg. 66 (2010), Heft 36
Veröffentlichung:	Kidlington: Elsevier, 2010
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print,
ISSN:	0040-4020 (print)
Schlagwort:	Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Réactivité et mécanismes Reactivity and mechanisms Réactivité chimique Chemical reactivity Cinétique et mécanisme des réactions Kinetics and mechanisms Préparations et propriétés Preparations and properties Peptides Acide benzènepropionique Benzenepropionic acid Bencenopropionico ácido Alcool benzylique Benzyl alcohol Alcohol bencílico Composé modèle Model compound Compuesto modelo Cétone Ketone Cetona Dérivé du benzotriazole Benzotriazole derivatives Benzotriazol derivado Ester Estérification Esterification Esterificación Hétérocycle azote Nitrogen heterocycle Heterociclo nitrógeno Imide Imida Mécanisme réaction Reaction mechanism Mecanismo reacción Nucléophile Nucleophile Nucleófilo Peptide Péptido Réaction catalytique Catalytic reaction Reacción catalítica Reactividad química Synthèse peptidique Peptide synthesis Síntesis peptídica Carbodiimide(dicyclohexyl) Phtalimide dérivé 'Active ester' derivatives Base-catalyzed esterification DCC Hydroxybenzotriazole Reactivity
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering. University of Toyama, 3190 Gofuku, Toyama 930-8555, Japan Rights: Copyright 2015 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

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