Room-Temperature Columnar Liquid-Crystalline Perylene Imido-Diesters by a Homogeneous One-Pot Imidification―Esterification of Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic Dianhydride

KELBER, Julien ; BOCK, Harald ; et al.

In: European journal of organic chemistry (Print), 2011, Heft 4, S. 707-712

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The reaction of PTCDA (perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride) with an alcohol, a bromoalkane, and an alkylamine in the presence of DBU in DMF yields imido-diester-substituted perylenes. The reaction is limited to polar alcohols such as propanol, but longer alkyl chains are efficiently introduced in a second step by alkyl group exchange by using selective acidic ester hydrolysis that leaves the imide group intact. This amine-efficient approach to imido-diesters is used to obtain acceptor-type self-assembling dyes that form a hexagonal columnar liquid crystalline phase at room temperature.

Titel:	Room-Temperature Columnar Liquid-Crystalline Perylene Imido-Diesters by a Homogeneous One-Pot Imidification―Esterification of Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic Dianhydride
Autor/in / Beteiligte Person:	KELBER, Julien ; BOCK, Harald ; THIEBAUT, Olivier ; GRELET, Eric ; LANGHALS, Heinz
Link:	Full Text Finder (Volltext) E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	European journal of organic chemistry (Print), 2011, Heft 4, S. 707-712
Veröffentlichung:	Weinheim: Wiley-VCH, 2011
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 19 ref
ISSN:	1434-193X (print)
Schlagwort:	Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Physique Physics Domaines interdisciplinaires: science des materiaux; rheologie Cross-disciplinary physics: materials science; rheology Science des matériaux Materials science Méthodes de nanofabrication Methods of nanofabrication Assemblage supramoléculaire et biochimique Supramolecular and biochemical assembly Chimie Chemistry Préparations et propriétés Preparations and properties Composés benzéniques et aromatiques condensés Condensed benzenic and aromatic compounds Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à un ou plusieurs atomes o, s, se, te et leurs analogues condensés Heterocyclic compounds with o, s, se, te hetero atom and condensed derivatives 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Accepteur électron Electron acceptor Aceptor electrón Alcool Alcohol Alkylamine Alquilamina Amine Amina Autoassemblage Self assembly Autoensamble Colorant Dyes Colorante Composé aromatique Aromatic compound Compuesto aromático Cristal hexagonal Hexagonal crystals Cristal liquide Liquid crystals Cristal líquido DMF N,N-Dimethylformamide Dimetilformamida Diester Dérivé du pérylène Perylene derivatives Perileno derivado Ester Estérification Esterification Esterificación Hydrolyse Hydrolysis Hidrólisis Hétérocycle oxygène Oxygen heterocycle Heterociclo oxígeno Hétérocycle Heterocyclic compound Heterociclo Imide Imida Milieu acide Acid medium Medio ácido Phase cristalline Crystalline phase Fase cristalina Phase liquide Liquid phase Fase líquida Propanol Réaction one pot One pot reaction Reacción one pot Spectrométrie fluorescence Fluorescence spectrometry Espectrometría fluorescencia Sélectivité Selectivity Selectividad Température ambiante Room temperature Temperatura ambiente Pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique acide dianhydride Pérylèno[10,9-cd:3,4-c'd']dipyrane-1,3,8,10-tétraone dérivé Fluorescence spectroscopy Heterocycles Self-assembly
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: CRPP: Centre de Recherche Paul Pascal, CNRS 115, Avenue Schweitzer, 33600 Pessac ― Bordeaux, France ; Department of Chemistry, LMU University of Munich, Butenandtstr. 13, 81377 Munich, Germany Rights: Copyright 2015 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry ; Physics and materials science

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