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The reactivity of carbonic acid diesters in the presence of the amidine base DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) has been investigated for the first time. Organic carbonates can be activated by DBU through the formation of N-alkoxycarbonyl ketene aminal 2 as the ultimate product. The latter species may form through deprotonation of the corresponding N-alkoxycarbonyl-amidinium cation 1+ by the amidine base. We have for the first time isolated and characterized, both in the solid state (X-ray crystal structure determination, IR) and in solution (NMR), a few 1+ chloride salts and studied their reactivity towards the organic base. The reactivity of both 1+ and 2 with methanol has also been explored. Ketene aminal 2 behaves as a CO2R carrier, as it can selectively transfer the alkoxycarbonyl group to the alcohol and regenerate the amidine base.

Titel:	DBU-Promoted Nucleophilic Activation of Carbonic Acid Diesters
Autor/in / Beteiligte Person:	CARAFA, Marianna ; MESTO, Ernesto ; QUARANTA, Eugenio
Link:	Full Text Finder (Volltext) E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	European journal of organic chemistry (Print), 2011, Heft 13, S. 2458-2465
Veröffentlichung:	Weinheim: Wiley-VCH, 2011
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 22 ref
ISSN:	1434-193X (print)
Schlagwort:	Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Réactivité et mécanismes Reactivity and mechanisms Réactivité chimique Chemical reactivity Cinétique et mécanisme des réactions Kinetics and mechanisms Préparations et propriétés Preparations and properties Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à plusieurs atomes n dans un même cycle, dans plusieurs cycles séparés et dans des cycles condensés Heterocyclic compounds with several n hetero atoms in the same ring, in separated rings or in fused rings 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Alcool Alcohol Amidine Amidina Aminal Base organique Organic base Base orgánica Caractérisation Characterization Caracterización Carbonate organique Organic carbonate Carbonato orgánico Catalyse Catalysis Catálisis Cation Cations Chlorure Chlorides Cloruro Cétènes Ketenes Cetenas Diester Diffraction RX X ray diffraction Difracción RX Déprotonation Deprotonation Desprotonación Dérivé de l'acide carbonique Carbonic acid derivatives Ester Etat solide Solid state Estado sólido Mécanisme réaction Reaction mechanism Mecanismo reacción Méthanol Methanol Metanol Nucléophile Nucleophile Nucleófilo Reactividad química Solution chimique Chemical solution Solución química Spectrométrie RMN NMR spectrometry Espectrometría RMN Sélectivité Selectivity Selectividad Amidinium composé Pyrimido[1,2-a]azépine dérivé Amidine base Carbonic acid ester Organocatalysis Reaction mechanisms
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Bari Aldo Moro, Campus Universitario, Via E. Orabona 4, 70126 Bari, Italy ; Dipartimento Geomineralogico, Università degli Studi di Bari Aldo Moro, Campus Universitario, Via E. Orabona 4, 70126 Bari, Italy Rights: Copyright 2015 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

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DBU-Promoted Nucleophilic Activation of Carbonic Acid Diesters