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A straightforward synthesis of tetrahydrobenzoisoquinolinols 2, tetrahydropyrindines 3, and hexahydroquinolines 4 from versatile intermediate 6 is reported. Two key transformations were carried out by intramolecular Friedel―Crafts cyclization and ring-closing metathesis in moderate yields. Skeleton 6 was easily prepared from the known starting material 4-aryl-4-methoxypiperidin-3-ones 7 via Wittig olefination with Ph3P=CHCO2Et, deconjugation with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), and boron trifluoride etherate (BF3―OEt2)-catalyzed addition of the corresponding iminium ion with allyltrimethylsilane.

Titel:	Synthesis of tetrahydrobenzoisoquinolinols, tetrahydropyrindines, and hexahydroquinolines from 4-aryltetrahydropyridines
Autor/in / Beteiligte Person:	CHANG, Meng-Yang ; LEE, Ming-Fang ; CHEN, Yeh-Long
Link:	E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Tetrahedron (Oxford. Print), Jg. 67 (2011), Heft 25
Veröffentlichung:	Kidlington: Elsevier, 2011
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print,
ISSN:	0040-4020 (print)
Schlagwort:	Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Préparations et propriétés Preparations and properties Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à un atome n et leurs analogues condensés Heterocyclic compounds with only one n hetero atom and condensed derivatives 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Cation organique Organic cation Catión orgánico Composé aromatique Aromatic compound Compuesto aromático Composé de l'iminium Iminium compounds Iminio compuesto Cyclisation Cyclization Ciclización Dérivé de la pipéridine Piperidine derivatives Piperidina derivado Dérivé de la pyridine Pyridine derivatives Piridina derivado Dérivé de la quinoléine Quinoline derivatives Quinolina derivado Hétérocycle azote Nitrogen heterocycle Heterociclo nitrógeno Métathèse Metathesis Metatesis Phosphine tertiaire Tertiary phosphine Fosfina terciaria Phosphore Composé organique Phosphorus Organic compounds Fósforo Compuesto orgánico Réaction Friedel Crafts Friedel Crafts reaction Reacción Friedel Crafts Réaction Wittig Wittig reaction Reacción Wittig Réaction catalytique Catalytic reaction Reacción catalítica Réaction intramoléculaire Intramolecular reaction Reacción intramolecular Synthèse chimique Chemical synthesis Síntesis química Benzo[f]isoquinoléine dérivé Borane(trifluoro)-éthyle éther Cyclopenta[b]pyridine dérivé Silane(allyl triméthyl) Friedel—Crafts cyclization Hexahydroquinolines Ring-closing metathesis Tetrahydrobenzoisoquinolinols Tetrahydropyrindines
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Department of Medicinal and Applied Chemistry, Kaohsiung Medical University, Kaohsiung 807, Tawain, Province of China Rights: Copyright 2015 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

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Synthesis of tetrahydrobenzoisoquinolinols, tetrahydropyrindines, and hexahydroquinolines from 4-aryltetrahydropyridines