Solvent-Dependent Reactions for the Synthesis of β-Keto-Benzo-δ-Sultone Scaffolds via DBU-Catalyzed O-Sulfonylation/Intramolecular Baylis―Hillman/1,3-H Shift or Dehydration Tandem Sequences

GHANDI, Mehdi ; HASANI BOZCHELOEI, Abolfazl ; et al.

In: Journal of organic chemistry, Jg. 76 (2011), Heft 24, S. 9975-9982

academicJournal - print, 31 ref

We have developed a solvent-dependent method for the synthesis of novel benzo-δ-sultone scaffolds. A variety of benzylbenzo[e] [1,2]oxathiin-4(3H)-one-2,2-dioxides were obtained in high yields in DMF using a one-pot, DBU-catalyzed condensation of 2-hydroxybenzaldehydes with a number of (E)-2-phenylethenesulfonyl chlorides. On the other hand, the initially prepared 2-formylphenyl-(E)-2-phenylethenesulfonate derivatives underwent DBU-catalyzed reactions to a series of 3-[methoxy-(phenyl)methyl]benzo[e][1,2]oxathiine-2,2-dioxides in moderate to good yields in MeOH. These reactions presumably proceed via DBU-catalyzed O-sulfonylation/intramolecular Baylis―Hillman/ 1,3-H shift or dehydration tandem sequences, respectively.

Titel:	Solvent-Dependent Reactions for the Synthesis of β-Keto-Benzo-δ-Sultone Scaffolds via DBU-Catalyzed O-Sulfonylation/Intramolecular Baylis―Hillman/1,3-H Shift or Dehydration Tandem Sequences
Autor/in / Beteiligte Person:	GHANDI, Mehdi ; HASANI BOZCHELOEI, Abolfazl ; HADI NAZARI, Seyed ; SADEGHZADEH, Masoud
Link:	E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Journal of organic chemistry, Jg. 76 (2011), Heft 24, S. 9975-9982
Veröffentlichung:	Washington, DC: American Chemical Society, 2011
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 31 ref
ISSN:	0022-3263 (print)
Schlagwort:	Biochemistry, molecular biology, biophysics Biochimie, biologie moléculaire, biophysique Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Préparations et propriétés Preparations and properties Composés benzéniques non condensés Noncondensed benzenic compounds Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à un ou plusieurs atomes o, s, se, te et leurs analogues condensés Heterocyclic compounds with o, s, se, te hetero atom and condensed derivatives 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Chlore composé organique Organic chlorine compounds Composé benzénique Benzenic compound Compuesto bencénico Condensation chimique Condensation reaction Condensación química Cétone Ketone Cetona DMF N,N-Dimethylformamide Dimetilformamida Dérivé du benzaldéhyde Benzaldehyde derivatives Benzaldehído derivado Déshydratation Dehydration Deshidratación Effet solvant Solvent effect Efecto solvente Hétérocycle oxygène soufre Oxygen sulfur heterocycle Heterociclo oxígeno azufre Méthanol Methanol Metanol Réaction Baylis-Hillman Baylis-Hillman reaction Reacción Baylis-Hillman Réaction catalytique Catalytic reaction Reacción catalítica Réaction intramoléculaire Intramolecular reaction Reacción intramolecular Réaction one pot One pot reaction Reacción one pot Réaction tandem Tandem reaction Reacción tándem Sulfonylation Sulfonilación Sultone Sultona Synthèse chimique Chemical synthesis Síntesis química 1,2-Benzoxathiine dérivé
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: School of Chemistry, College of Science, University of Tehran, P.O. Box 14155 6455, Tehran, Iran, Islamic Republic of Rights: Copyright 2015 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

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