Titanium(IV) Enolates of 2-Nitrocarboxylic Esters and Their Oxidative Chlorination. A Convenient Route to α-Chloro-α-nitrocarboxylates

CIEZ, Dariusz ; KALINOWSKA-TLUSCIK, Justyna

In: Synlett (Stuttgart), 2012, Heft 2, S. 267-271

academicJournal - print, 25 ref

A new method for the synthesis of 2-chloro-2-nitrocarboxylic esters from 2-nitrocarboxylates is described. The procedure consists of the oxidative chlorination of titanium(IV) enolates of 2-nitro esters in the presence of ammonium nitrate. Esters of 2-chloro2-nitrocarboxylic acids are formed in very good to quantitative yields. Application of this method for the chlorination of α,α'-dinitrodicarboxylates leads to α,α'-dichloro-α,α'-dinitrocarboxylic esters with high meso-diastereoselectivity. The absence of ammonium nitrate from the reaction mixture affects the reduction of nitro groups and leads to partial transformation of 2-nitrocarboxylic esters into 2-(hydroxyimino)carboxylates.

Titel:	Titanium(IV) Enolates of 2-Nitrocarboxylic Esters and Their Oxidative Chlorination. A Convenient Route to α-Chloro-α-nitrocarboxylates
Autor/in / Beteiligte Person:	CIEZ, Dariusz ; KALINOWSKA-TLUSCIK, Justyna
Link:	View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Synlett (Stuttgart), 2012, Heft 2, S. 267-271
Veröffentlichung:	Stuttgart: Thieme, 2012
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 25 ref
ISSN:	0936-5214 (print)
Schlagwort:	Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Préparations et propriétés Preparations and properties Composés aliphatiques Aliphatic compounds Carboxylate Carboxilato Chloration Chlorination Clorinación Chlore composé organique Organic chlorine compounds Composé nitro Nitro compound Compuesto nitro Diastéréosélectivité Diastereoselectivity Diastereoselectividad Enolate Enolato Ester Etat transition Transition state Estado transitorio Nitrate d'ammonium Ammonium nitrate Amonio nitrato Oxydation Oxidation Oxidación Réduction chimique Chemical reduction Reducción química Synthèse chimique Chemical synthesis Síntesis química Titane IV Titanium IV Titanio IV diastereoselectivity esters oxidative chlorination titanium enolates transition states
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Faculty of Chemistry, Jagiellonian University, ul. Romana Ingardena 3, 30-060 Kraków, Poland Rights: Copyright 2015 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

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