Einzeltreffer — DigiBib

Substituted 4-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-imidazoles were prepared from 5-amino-1-aryl-4-cyanoformimidoylimidazoles and cyanoacetamide, under mild experimental conditions. The pyrrolyl-imidazoles were cyclized to the corresponding 7,8-dihydroimidazo[4,5-b]pyrrolo[3,4-d]pyridines by reflux in ethanol, with catalysis by DBU. The same pyrrolyl-imidazoles were reacted with orthoesters, at room temperature and in the presence of sulfuric acid, to generate 3,7-dihydro-8H-imidazo[4,5-d]pyrrolo[3,2-f]diazepines in very good yield. Electrochemical studies of the imidazo[4,5-d]pyrro]o[3,2-1][1,3] diazepine derivatives were carried out. The reduction potential of 7-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-8-oxo-7,8-dihydro-3H-imidazo[4,5-d]pyrrolo[3,2-][1,3] diazepine-9-carbonitrile was in the adequate range for presenting bioreduction properties.

Titel:	Synthesis and electrochemical evaluation of substituted imidazo[4,5-d]pyrrolo [3,2-f][1,3] diazepine scaffolds
Autor/in / Beteiligte Person:	ZAKI, Magdi E. A ; BETTENCOURT, A. Paula ; FERNANDES, Francisco M ; FERNANDA PROENCA, M
Link:	E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Tetrahedron (Oxford. Print), Jg. 68 (2012), Heft 24
Veröffentlichung:	Kidlington: Elsevier, 2012
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print,
ISSN:	0040-4020 (print)
Schlagwort:	Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Chimie generale et chimie physique General and physical chemistry Electrochimie Electrochemistry Préparations et propriétés Preparations and properties Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à un atome n et leurs analogues condensés Heterocyclic compounds with only one n hetero atom and condensed derivatives Cycles à plusieurs atomes n dans un même cycle, dans plusieurs cycles séparés et dans des cycles condensés Heterocyclic compounds with several n hetero atoms in the same ring, in separated rings or in fused rings 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Acide sulfurique Sulfuric acid Sulfúrico ácido Amine Amina Caractéristique électrochimique Electrochemical characteristic Característica electroquímica Catalyse Catalysis Catálisis Composé aromatique Aromatic compound Compuesto aromático Condition opératoire modérée Mild operating conditions Condición operatoria moderada Cyclisation Cyclization Ciclización Cétone Ketone Cetona Dérivé de l'imidazole Imidazole derivatives Imidazol derivado Dérivé de la pyridine Pyridine derivatives Piridina derivado Dérivé du pyrrole Pyrrole derivatives Pirrol derivado Electroquímica Ethanol Etanol Hétérocycle azote Nitrogen heterocycle Heterociclo nitrógeno Nitrile Nitrilo Orthoester Ortoester Potentiel réduction Reduction potential Potencial reducción Réaction catalytique Catalytic reaction Reacción catalítica Synthèse chimique Chemical synthesis Síntesis química Température ambiante Room temperature Temperatura ambiente Voltammétrie cyclique Cyclic voltammetry Voltametría cíclica Acétamide(2-cyano) Formimidique acide dérivé Imidazo[4,5-d]pyrrolo[3,2-f][1,3]diazépine dérivé Imidazo[4,5-e]pyrrolo[2,3-c][1,2]diazépine dérivé Cyanoacetamide Cyanoformimidoyl imidazole Imidazo-pyrrolodiazepine
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Departamento de Química, Universidade do Minho, Campus de Gualtar, 4710-057 Braga, Portugal Rights: Copyright 2015 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: General chemistry and physical chemistry ; Organic chemistry

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Synthesis and electrochemical evaluation of substituted imidazo[4,5-d]pyrrolo [3,2-f][1,3] diazepine scaffolds