Einzeltreffer — DigiBib

A simple and reproducible procedure for the synthesis of bioisosteres of coumarin—1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide is presented. The developed method is based on the intramolecular aldol cyclization of derivatives of mesylsalicyl aldehydes in the presence of strong organic bases, where best results were obtained with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). It has been shown that depending on the nature of the substituent in the aromatic ring, intermediate aldol adducts (3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-ol 2,2-dioxides) in different ratios with title compound are formed. Dehydration of the intermediate aldols with POCl3 led to full conversion into 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide derivatives. The scaffold of 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide is unequivocally proven by a single-crystal X-ray structure.

Titel:	Facile synthesis of coumarin bioisosteres—1,2—benzoxathiine 2,2-dioxides
Autor/in / Beteiligte Person:	GRANDANE, Aiga ; BELYAKOV, Sergey ; TRAPENCIERIS, Peteris ; ZALUBOVSKIS, Raivis
Link:	E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Tetrahedron (Oxford. Print), Jg. 68 (2012), Heft 27-28
Veröffentlichung:	Kidlington: Elsevier, 2012
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print,
ISSN:	0040-4020 (print)
Schlagwort:	Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Préparations et propriétés Preparations and properties Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à un ou plusieurs atomes o, s, se, te et leurs analogues condensés Heterocyclic compounds with o, s, se, te hetero atom and condensed derivatives 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Aldol Aldéhyde Aldehyde Aldehído Base forte Strong base Base fuerte Composé aromatique Aromatic compound Compuesto aromático Cyclisation Cyclization Ciclización Diffraction RX X ray diffraction Difracción RX Dérivé de la coumarine Coumarine derivatives Déshydratation Dehydration Deshidratación Hétérocycle oxygène Oxygen heterocycle Heterociclo oxígeno Lactone Lactona Réaction intramoléculaire Intramolecular reaction Reacción intramolecular Structure cristalline Crystalline structure Estructura cristalina Structure moléculaire Molecular structure Estructura molecular Synthèse chimique Chemical synthesis Síntesis química 1,2-Benzoxathiine dérivé Benzooxathiine dérivé Bioisostère Phosphoryle?Chlorure 1,2-Benzoxathiine 2,2-dioxide Bioisoster Coumarin Heterocycles
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles str. 21, 1006 Riga, Latvia Rights: Copyright 2015 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

Klicken Sie ein Format an und speichern Sie dann die Daten oder geben Sie eine Empfänger-Adresse ein und lassen Sie sich per Email zusenden.

BibTeX Citavi, JabRef, u.a.
(Literaturverwaltung)

PDF kein Volltext!
(Merkzettel, Notizen)

RIS Endnote, Citavi u.a.
(Literaturverwaltung)

MODS
(XML zur Weiterverarbeitung)

oder

Wählen Sie das für Sie passende Zitationsformat und kopieren Sie es dann in die Zwischenablage, lassen es sich per Mail zusenden oder speichern es als PDF-Datei.

Gewünschter Zitations-Stil:

oder

Bitte prüfen Sie, ob die Zitation formal korrekt ist, bevor Sie sie in einer Arbeit verwenden. Benutzen Sie gegebenenfalls den "Exportieren"-Dialog, wenn Sie ein Literaturverwaltungsprogramm verwenden und die Zitat-Angaben selbst formatieren wollen.

Facile synthesis of coumarin bioisosteres—1,2—benzoxathiine 2,2-dioxides