Regioselective Thorpe―Ziegler Cyclization of 3-O-Alkylated Thiophenes; Access to Aminothieno[3,2-b]furans and Aminothieno[3,4-b]furans

GADAIS, Charlène ; HESSE, Stephanie ; et al.

In: Synthesis (Stuttgart), 2012, Heft 18, S. 2964-2968

academicJournal - print, 24 ref

A two-step synthesis of polyfunctionalized aminothieno[3,2-b]furans and aminothieno[3,4-b]furans is described and discussed. It was found that O-alkylated thiophenes bearing electron-withdrawing groups in the ortho-position undergo condensation in the presence of an excess of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). Furthermore, selective condensation on an ortho-nitrile substituent in preference to ortho-ester or ortho-ketone substituents was observed.

Titel:	Regioselective Thorpe―Ziegler Cyclization of 3-O-Alkylated Thiophenes; Access to Aminothieno[3,2-b]furans and Aminothieno[3,4-b]furans
Autor/in / Beteiligte Person:	GADAIS, Charlène ; HESSE, Stephanie ; KIRSCH, Gilbert
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Zeitschrift:	Synthesis (Stuttgart), 2012, Heft 18, S. 2964-2968
Veröffentlichung:	Stuttgart: Thieme, 2012
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 24 ref
ISSN:	0039-7881 (print)
Schlagwort:	Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Préparations et propriétés Preparations and properties Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à un ou plusieurs atomes o, s, se, te et leurs analogues condensés Heterocyclic compounds with o, s, se, te hetero atom and condensed derivatives 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Accepteur électron Electron acceptor Aceptor electrón Alkylation Alquilación Condensation chimique Condensation reaction Condensación química Cyclisation Cyclization Ciclización Cétone Ketone Cetona Dérivé du furane Furan derivatives Furano derivado Dérivé du thiophène Thiophene derivatives Tiofeno derivado Hétérocycle oxygène Oxygen heterocycle Heterociclo oxígeno Hétérocycle soufre Sulfur heterocycle Heterociclo azufre Nitrile Nitrilo Orthoester Ortoester Régiosélectivité Regioselectivity Regioselectividad Synthèse chimique Chemical synthesis Síntesis química Sélectivité Selectivity Selectividad Méthode de Thorpe-Ziegler Thorpe-Ziegler method O-alkylation Thorpe― Ziegler condensation thienofurans thiophenes
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Universite de Lorraine, Laboratoire d'Ingénierie Moléculaire et Biochimie Pharmacologique, SRSMC-UMR7565, Institut Jean Barriol FR CNRS 2843, 1 Boulevard Arago, 57070 Metz Technopôle, France Rights: Copyright 2015 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

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