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A new 2,3-diaminoconduritol derivative with the conduritol F structure was prepared starting from cyclohexa-1,4-diene. Initially, a lactam, prepared by the cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) to cyclohexa-1,4-diene, was converted into an amino acid. The conversion of the acid functionality into an isocyanate resulted in the formation of an imidazolidinone derivative, formed by an intramolecular cyclization. In the second part of this work, the known anhydride, 3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione was successfully converted into the desired bis(carbamate). The bromination of the double bond in the six-membered ring followed by a DBU-induced (DBU = 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) HBr elimination furnished the symmetrical diene. The photooxygenation of the diene unit afforded the bicyclic endoperoxide. The reaction of the endoperoxide with thiourea followed by acetylation resulted in the formation of a syn-configured diacetate. The deprotection of the urethane and acetate groups gave the new 2,3-diaminoconduritol with the conduritol F structure.

Titel:	Synthesis of a New 2,3-Diaminoconduritol with Conduritol F Structure
Autor/in / Beteiligte Person:	EKMEKCI, Zeynep ; BALCI, Metin
Link:	Volltext (PDF) View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	European journal of organic chemistry (Print), 2012, Heft 26, S. 4988-4995
Veröffentlichung:	Weinheim: Wiley-VCH, 2012
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 24 ref
ISSN:	1434-193X (print)
Schlagwort:	Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Chimie generale et chimie physique General and physical chemistry Physicochimie des réactions induites par rayonnements, particules et ultrasons Physical chemistry of induced reactions (with radiations, particles and ultrasonics) Photochimie Photochemistry Préparations et propriétés Preparations and properties Cyclanes, terpènes, prostaglandines, stéroïdes Alicyclic compounds, terpenoids, prostaglandins, steroids Cyclanes Alicyclic compounds Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à un atome n et leurs analogues condensés Heterocyclic compounds with only one n hetero atom and condensed derivatives Cycles à plusieurs atomes n dans un même cycle, dans plusieurs cycles séparés et dans des cycles condensés Heterocyclic compounds with several n hetero atoms in the same ring, in separated rings or in fused rings 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Acétate Acetate Acetato Acétylation Acetylation Acetilación Aminoacide Aminoacid Aminoácido Anhydride organique Organic anhydride Anhídrido orgánico Bromation Bromination Bromuración Bromure d'hydrogène Hydrogen bromide Hidrógeno bromuro Carbamate organique Organic carbamate Carbamato orgánico Composé bicyclique Bicyclic compound Compuesto bicíclico Composé diénique Dienic compound Compuesto diénico Composé naturel Natural compound Compuesto natural Composé éthylénique Ethylenic compound Compuesto etilénico Configuration Configuración Cycle 6 chaînons Six membered ring Ciclo 6 eslabones Cyclisation Cyclization Ciclización Cyclitol Ciclitol Cycloaddition Cicloadición Dicétone Diketone Dicetona Déprotection Deprotection Desprotección Dérivé de l'imidazole Imidazole derivatives Imidazol derivado Endoperoxyde Endoperoxide Endoperóxido Hétérocycle azote Nitrogen heterocycle Heterociclo nitrógeno Isobenzofurane-1,3-dione Benzo[c]furan-1,3dione(1,3-dihydro) Benzo[c]furano-1,3-diona(1,3-dihidro) Isocyanate organique Organic isocyanate Isocianato orgánico Lactame Lactam Lactamo Oxygénation Oxygenation Oxigenación Photooxydation Photooxidation Fotooxidación Réaction intramoléculaire Intramolecular reaction Reacción intramolecular Structure moléculaire Molecular structure Estructura molecular Synthèse chimique Chemical synthesis Síntesis química Synthèse totale Total synthesis Síntesis total Thiourées Thioureas Tioureas Transposition chimique Chemical rearrangement Transposición química Uréthane Urethane Uretano Conduritol Cyclohexadiène dérivé Cyclohexadiene derivative Imidazolidine dérivé Imidazolidinone dérivé Réaction d'élimination Elimination reaction Configuration determination Natural products Rearrangement
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Middle East Technical University, Department of Chemistry, 06800 Ankara, Turkey ; Süleyman Demirel University, Department of Chemistry, 32260 Isparta, Turkey Rights: Copyright 2015 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: General chemistry and physical chemistry ; Organic chemistry

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Synthesis of a New 2,3-Diaminoconduritol with Conduritol F Structure