Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition

RAIMONDI, Wilfried ; DAUZONNE, Daniel ; et al.

In: European journal of organic chemistry (Print), 2012, Heft 31, S. 6119-6123

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2-Functionalized furans are very easily synthesized by exploiting the dual nucleophilic character of 1,2-dicarbonyls and the dual electrophilic properties of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes in a one-pot, formal [3+2] cycloaddition. Using a base (DBU), the desired trisubstituted heterocycles were formed rapidly (10―30 min) in good to excellent yields (51―92%), and this versatile, metal-free methodology was applied to the synthesis of 2-acyl- and 2-carboalkoxyfurans and furan-2-carboxamides. Additionally, by using 2-ketophosphonate derivatives as dinucleophiles, the corresponding 2-phosphorylfurans were formed in good yields (53― 74%).

Titel:	Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition
Autor/in / Beteiligte Person:	RAIMONDI, Wilfried ; DAUZONNE, Daniel ; CONSTANTIEUX, Thierry ; BONNE, Damien ; RODRIGUEZ, Jean
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Zeitschrift:	European journal of organic chemistry (Print), 2012, Heft 31, S. 6119-6123
Veröffentlichung:	Weinheim: Wiley-VCH, 2012
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 27 ref
ISSN:	1434-193X (print)
Schlagwort:	Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Préparations et propriétés Preparations and properties Composés organométalloïdiques et organométalliques Organometalloidal and organometallic compounds Dérivés de p P derivatives Composés benzéniques non condensés Noncondensed benzenic compounds Composés hétérocycliques Heterocyclic compounds Cycles à un ou plusieurs atomes o, s, se, te et leurs analogues condensés Heterocyclic compounds with o, s, se, te hetero atom and condensed derivatives 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Carboxamide Carboxamida Chlore Composé organique Chlorine Organic compounds Cloro Compuesto orgánico Chlore composé organique Organic chlorine compounds Cycloaddition Cicloadición Cétone Ketone Cetona Dicétone Diketone Dicetona Dérivé du benzène Benzene derivatives Benceno derivado Dérivé du furane Furan derivatives Furano derivado Electrophile Electrófilo Fonctionnalisation Functionalization Funciónalización Hétérocycle oxygène Oxygen heterocycle Heterociclo oxígeno Nucléophile Nucleophile Nucleófilo Phosphine tertiaire oxyde Tertiary phosphine oxide Fosfina terciaria óxido Phosphonate organique Organic phosphonate Fosfonato orgánico Phosphore Composé organique Phosphorus Organic compounds Fósforo Compuesto orgánico Réaction one pot One pot reaction Reacción one pot Réaction successive Successive reaction Reacción consecutiva Régiosélectivité Regioselectivity Regioselectividad Synthèse chimique Chemical synthesis Síntesis química Réaction sans métal Domino reactions Oxygen heterocycles Phosphorus
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Aix Marseille Université, CNRS, iSm2 UMR 7313, 13397 Marseille, France ; Institut Curie, Centre de Recherche, 26 rue d'Ulm, 75005 Paris, France ; CNRS, UMR 176, 26 rue d'Ulm, 75005 Paris, France Rights: Copyright 2014 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

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