Asymmetric synthesis of alkane- and arenesulfinates of diacetone-D-glucose (DAG) : an improved and general route to both enaniomerically pure sulfoxides

FERNANDEZ, I ; KHIAR, N ; et al.

In: Journal of organic chemistry, Jg. 57 (1992), Heft 25, S. 6789-6796

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Diactone-D-glucose (DAG), a commercially available, sugar-derived secondary alcohol, was found to react with alkane- and arenesulfinyl chlorides in the presence of a tertiary amine in a very useful manner. When i-Pr2NEtis used as the base, (-)-(S)-alkane- and arenesulfinates are obtained in 50-90% yield with 89-≥95% de.

Titel:	Asymmetric synthesis of alkane- and arenesulfinates of diacetone-D-glucose (DAG) : an improved and general route to both enaniomerically pure sulfoxides
Autor/in / Beteiligte Person:	FERNANDEZ, I ; KHIAR, N ; LLERA, J. M ; ALCUDIA, F
Link:	Full Text Finder (Volltext) E-Journal im Bestand der UB Hagen? View record from PASCAL Archive
Zeitschrift:	Journal of organic chemistry, Jg. 57 (1992), Heft 25, S. 6789-6796
Veröffentlichung:	Washington, DC: American Chemical Society, 1992
Medientyp:	academicJournal
Umfang:	print, 37 ref
ISSN:	0022-3263 (print)
Schlagwort:	Biochemistry, molecular biology, biophysics Biochimie, biologie moléculaire, biophysique Organic chemistry Chimie organique Sciences exactes et technologie Exact sciences and technology Chimie Chemistry Préparations et propriétés Preparations and properties Composés benzéniques non condensés Noncondensed benzenic compounds Aldose Aldosa Composé aliphatique Aliphatic compound Compuesto alifático Composé benzénique Benzenic compound Compuesto bencénico Halogénure sulfinyle Sulfinyl halide Halogenuro sulfinilo Sulfinate Sulfinato Synthèse asymétrique Asymmetric synthesis Síntesis asimétrica Alcanesulfinique acide chlorure Amine(diisopropyl éthyl) Auxilliaire chiral Chiral auxiliary Glucopyranose(1,2:5,6-di-O-sopropylidène) p-Toluènesulfinique acide chlorure
Sonstiges:	Nachgewiesen in: PASCAL Archive Sprachen: English Original Material: INIST-CNRS Document Type: Article File Description: text Language: English Author Affiliations: Univ. Sevilla, fac. farmacia, dep. orgánica farmacéutica, Spain Rights: Copyright 1993 INIST-CNRS ; CC BY 4.0 ; Sauf mention contraire ci-dessus, le contenu de cette notice bibliographique peut être utilisé dans le cadre d’une licence CC BY 4.0 Inist-CNRS / Unless otherwise stated above, the content of this bibliographic record may be used under a CC BY 4.0 licence by Inist-CNRS / A menos que se haya señalado antes, el contenido de este registro bibliográfico puede ser utilizado al amparo de una licencia CC BY 4.0 Inist-CNRS Notes: Organic chemistry

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