DBU-Mediated Diastereoselective Aldol-Type Cyanomethylation of Isatins

Rao, V. U. Bhaskara ; Kumar, Krishna ; et al.

In: Journal of Organic Chemistry, Jg. 82 (2017-04-21), Heft 8, S. 4489

academicJournal

An efficient, metal-free approach to 3-substituted 3-hydroxyoxindole by DBU-mediated highly diastereoselective addition of aryl acetonitrile to N-protected isatin under mild conditions is developed. The reaction proceeds smoothly to produce respective cyanomethylated adducts in good yield and excellent diastereoselectivity.The mechanistic insight toward the aldol-type cyanomethylation of N-tritylisatin with benzyl cyanide is obtained by DFT calculations.

Titel:	DBU-Mediated Diastereoselective Aldol-Type Cyanomethylation of Isatins
Autor/in / Beteiligte Person:	Rao, V. U. Bhaskara ; Kumar, Krishna ; Das, Tamal ; Vanka, Kumar ; Singh, Ravi P.
Link:	E-Journal im Bestand der UB Hagen?
Zeitschrift:	Journal of Organic Chemistry, Jg. 82 (2017-04-21), Heft 8, S. 4489
Veröffentlichung:	2017
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	0022-3263 (print)
Schlagwort:	Acetonitrile -- Chemical properties Chemical reactions -- Analysis Cyanides -- Chemical properties Biological sciences Chemistry
Sonstiges:	Nachgewiesen in: Gale General OneFile Sprachen: English

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